2-benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid anhydride | 52671-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 7-benzyl-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8-tetraone
• CAS: 52671-90-6
• 化学式: C₂₁H₁₁NO₅
• 分子量: 357.322
• InChiKey: LEKQMZJPSDIWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid anhydride 、 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到7,7'-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-benzylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone)
  参考文献：
  名称：

  柔性与刚性：构象约束、位阻和溶剂如何影响 π 电子贫镊型宿主和 π 电子富客体之间的结合

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了镊子受体的不同特定结构成分如何影响它们的结合。合成了一个镊子受体库，每个受体包含两个 π 电子贫乏的受体残基，并且因连接单元的性质而异。每个镊子都与富含 π 电子的残基芘形成超分子复合物，这通过 UV/Vis 和1 H NMR 光谱研究得到证实。接头的性质对结合常数有不同的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201321
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到2-benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  双链螺硼酸盐螺旋体双卟啉腔中芳香客体的包封：热力学和动力学研究以及包封机制

  摘要：

  中间带有双卟啉单元的双链螺硼酸盐螺旋结构与夹在卟啉之间的缺电子芳香客体形成包合物。在本研究中，我们系统地研究了一系列芳香客体的大小、电子密度和取代基对双卟啉内包合物形成的影响。还详细研究了客体封装过程中的热力学和动力学行为。螺旋中的客体包封能力随着缺电子芳香客体核尺寸的增加而增加，并随着客体的体积和取代基数量的增加而降低。在萘二亚胺衍生物中，具有大体积N 的那些- 两端的取代基几乎不形成包合物。相反，他们通过螺旋体的螺硼酸酯基团的水介导的动态 B-O 键裂解/重整形成了 [2] 类轮烷包合物，这增强了螺旋体的构象灵活性以扩大双卟啉空腔并形成包含复合物。基于螺旋线和铵阳离子之间独特的类似吃豆子的 1:1 包合物的 X 射线晶体结构以及分子动力学模拟结果，螺旋线内包含平面芳香客体的合理机制是还提出。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01155