Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 189951-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 189951-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₇
• 分子量: 389.365
• InChiKey: WOSBBWXTMAQHRA-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-O-methylthiomethyl-2'-O-tert-butyldimethylsilylcytidine
  参考文献：
  名称：

  TheS,X-acetals in nucleoside chemistry: II. The synthesis of 3′-O-methylthiomethylribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02758669
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 苯甲酰胞苷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective 5′-O-Acetylation of 2′-Deoxynucleosides and Nucleosides by a Modified Mitsunobu Procedure

  摘要：

  5'-Hydroxyl groups of deoxynucleosides and nucleosides except for guanosine can be acetylated in high yields and selectivities through a modified Mitsunobu procedure by adding diethyl azodicarboxylate to a suspension of the deoxynucleoside or nucleoside in dioxane containing triphenylphosphine and excess acetic acid at 60 degrees C.

  DOI：

  10.1080/07328319708001346