O-(2'-tetrahydropyranyl)-5-phenylthiopent-4-ynol | 280574-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-(2'-tetrahydropyranyl)-5-phenylthiopent-4-ynol
• 英文别名: 2-(5-phenylsulfanylpent-4-ynoxy)oxane
• CAS: 280574-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: NBJZHPPPLBZJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2'-tetrahydropyranyl)-5-phenylthiopent-4-ynol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-5-(phenylthio)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基-有机锂物种的分子内碳化反应。

  摘要：

  已经发现对映体富集的α-氨基-有机锂物质（其中锂原子连接到立体碳中心）在室温下在极性非常低的溶剂中化学稳定，并且在未活化的烯烃上进行分子内碳环化反应。通过研究环化产物的对映体纯度，探讨了带有多种N-烯基取代基的手性有机锂物种的构型稳定性。使用N-丁-3-烯基-2-硫代吡咯烷，到五元环的环化比消旋更迅速，并且在不损失光学纯度的情况下获得了高产率的吡咯并立烷生物碱（+）-假hel基三烷。相反，对于N-戊-4-基-2-基-2-硫代吡咯烷，发现环化成六元环时光学纯度显着降低。测定到六元环的环化反应在23摄氏度下发生约90分钟的半衰期t（1/2）。该有机锂物质在己烷/ Et2O 4：1中的差向异构化计算为半衰期，t（1/2）在23摄氏度时约30分钟。使用带有末端苯硫基取代基的烯烃获得增强的吲哚并咪唑环系统形成对映选择性。对于N-[（3-苯硫基）-丙-2-烯基] -2-硫代吡咯烷，环化成四元环时，在T

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<195::aid-chem195>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 O-(2'-tetrahydropyranyl)-pent-4-ynol 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到O-(2'-tetrahydropyranyl)-5-phenylthiopent-4-ynol
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基-有机锂物种的分子内碳化反应。

  摘要：

  已经发现对映体富集的α-氨基-有机锂物质（其中锂原子连接到立体碳中心）在室温下在极性非常低的溶剂中化学稳定，并且在未活化的烯烃上进行分子内碳环化反应。通过研究环化产物的对映体纯度，探讨了带有多种N-烯基取代基的手性有机锂物种的构型稳定性。使用N-丁-3-烯基-2-硫代吡咯烷，到五元环的环化比消旋更迅速，并且在不损失光学纯度的情况下获得了高产率的吡咯并立烷生物碱（+）-假hel基三烷。相反，对于N-戊-4-基-2-基-2-硫代吡咯烷，发现环化成六元环时光学纯度显着降低。测定到六元环的环化反应在23摄氏度下发生约90分钟的半衰期t（1/2）。该有机锂物质在己烷/ Et2O 4：1中的差向异构化计算为半衰期，t（1/2）在23摄氏度时约30分钟。使用带有末端苯硫基取代基的烯烃获得增强的吲哚并咪唑环系统形成对映选择性。对于N-[（3-苯硫基）-丙-2-烯基] -2-硫代吡咯烷，环化成四元环时，在T

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<195::aid-chem195>3.0.co;2-h

文献信息

• Designed Bifunctional Phosphine Ligand-Enabled Gold-Catalyzed Isomerizations of Ynamides and Allenamides: Stereoselective and Regioselective Formation of 1-Amido-1,3-dienes
  作者：Xingguang Li、Zhixun Wang、Xu Ma、Pei-nian Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02624

  日期：2017.11.3

  By using designed biphenyl-2-ylphosphines functionalized with a remote basic groups as ligands, N-alkynyl-o-nosylamides are directly converted to (1E,3E)-1-amido-1,3-dienes with excellent diastereoselectivities under gold catalysis. With allenamides as substrates, the gold-catalyzed isomerizations are high yielding and applicable to a broad substrate scope including various nitrogen protecting groups and exhibit unprecedented (3E)-selectivities for the distal C-C double bond and good regioselectivities. Combining this gold catalysis with one-pot Diels-Alder reactions leads to rapid assembly of valuable bicyclic compounds.