4''-(戊氧基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4-甲酸甲酯 | 158937-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4''-(戊氧基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4-甲酸甲酯
• 英文名称: 4′′-pentyloxy-[1,1':4',1′′-terphenyl]-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-carbomethoxy-4''-(pentyloxy)terphenyl；4''-n-pentoxy[1,1':4',1'']terphenyl-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-[4-(4-pentoxyphenyl)phenyl]benzoate
• CAS: 158937-30-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: OIFZDBKKVVCCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-(戊氧基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 阿尼芬净
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4'-(戊氧基)联苯 在 potassium phosphate 、 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 四丁基溴化铵 、 potassium 2-ethylhexanoate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4''-(戊氧基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环保型 Miyaura Borylation 可实现绿色、一锅硼化/Suzuki–Miyaura 联轴器

  摘要：

  目前用于后续铃木-宫浦 (SM) 交叉偶联的硼酸及其相应酯的路线会影响与生成这些材料相关的成本、浪费和安全问题。一种安装乙基频哪醇硼酸酯或 B(Epin) 衍生物的新方法，使用高浓度的绿色溶剂和适度的反应温度，在相对较低的钯负载量催化下，在近乎纯净的条件下产生稳定的硼化产物。或者，新形成的 Ar-B(Epin) 可以原位生成，并直接在同一锅中用于 SM 反应，从而形成联芳基产物的芳香族和杂芳香族残基特征。通过这种绿色且对环境负责的方法可以生成一系列复杂的目标，包括 API 相关产品。

  DOI：

  10.1039/d4gc03115f

文献信息

• 一种阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲 酸的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109574811B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明涉及一种阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲酸的制备方法。所述方法包括如下步骤：S1：4羟基‑4’‑溴联苯和1‑溴戊烷发生亲核取代反应得到4’‑溴‑4‑正戊氧基联苯；S2：4’‑溴‑4‑正戊氧基联苯和四羟基二硼发生Suzuki偶联反应得到4‑戊氧基‑4’‑联苯硼酸；S3：4‑戊氧基‑4’‑联苯硼酸和4‑碘苯甲酸甲酯发生Suzuki偶联反应得到4''‑(戊氧基)‑[1,1',4',1''‑三联苯]‑4‑甲酸甲酯；S4：水解即得到对戊氧基三联苯甲酸。本发明采用Suzuki偶联制备芳基硼酸再经过Suzuki偶联和碱水解的方法制备目标产物，具有成本低，工艺操作简便安全的优点。
• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05965525A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Provided are compounds of the formula (1): ##STR1## wherein R' is hydrogen, methyl or NH.sub.2 C(O)CH.sub.2 --; R" and R'" are independently methyl or hydrogen; R and R.sup.y are independently hydroxy or hydrogen; R.sub.1 is hydroxy, hydrogen, or hydroxysulfonyloxy; R.sub.7 is hydroxy, hydrogen, hydroxysulfonyloxy or phosphonooxy; R.sub.2 is a novel acyl side chain. Also provided are novel formulations, methods of inhibiting fungal and parasitic activity, and a process for preparing dideoxy (R=H) forms of the compounds.

  提供的是式（1）的化合物：##STR1## 其中R'为氢、甲基或NH.sub.2 C(O)CH.sub.2 --；R"和R'"独立地为甲基或氢；R和R.sup.y独立地为羟基或氢；R.sub.1为羟基、氢或羟基磺酸酯基；R.sub.7为羟基、氢、羟基磺酸酯基或磷酸酯基；R.sub.2为一种新的酰基侧链。还提供了新的配方、抑制真菌和寄生物活性的方法以及制备化合物的二脱氧（R=H）形式的过程。
• A-30912A Nucleus
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04293482A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  A-30912A nucleus, which is prepared by enzymatic deacylation of an antibiotic selected from A-30912 factor A, tetrahydro-A-30912A, and aculeacin A using an enzyme produced by the Actinoplanaceae, preferably by Actinoplanes utahensis. A-30912A nucleus and salts thereof are useful intermediates to prepare new semi-synthetic antifungal agents.

  A-30912A核，是通过使用Actinoplanaceae（优选为Actinoplanes utahensis）产生的酶对A-30912因子A、四氢-A-30912A和棘孢素A进行脱酰化制备的。A-30912A核及其盐是制备新的半合成抗真菌药物的有用中间体。
• Method for producing (1,1′,4, 11″)-terphenyl compounds
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06762315B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  The invention relates to a method for producing [1,1′:4′,1″]-terphenyl compounds of the formula which comprises reacting a metal aryl of the formula with a boric ester at −80 to 40° C. in the presence of an inert solvent, converting the reaction product by hydrolysis into a boronic acid of the formula reacting the boronic acid, a boronic anhydride obtainable from boronic acid by elimination of water, or a mixture of boronic acid and boronic anhydride, with an alcohol, and reacting the boronic ester formed thereby with a biphenyl compound of the formula at 40 to 180° C. in the presence of a catalyst, of an acid-binding agent and of a polar solvent.

  本发明涉及一种制备式为[1,1′:4′,1″]-三苯基化合物的方法，包括在惰性溶剂存在下，将式为金属芳基的化合物与硼酸酯在-80至40℃反应，通过水解将反应产物转化为式为硼酸的化合物，将硼酸、由硼酸通过水的消除得到的硼酸酐或硼酸和硼酸酐混合物与醇反应，然后在存在催化剂、酸中和剂和极性溶剂的条件下，将所形成的硼酸酯与式为联苯的化合物在40至180℃反应。
• ECHINOCANDIN/CARBOHYDRATE COMPLEXES
  申请人：LAREW LARRY A.

  公开号：US20090258820A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A complex of an echinocandin compound with a carbohydrate is described having improved thermal stability and water solubility. A process for making the echinocandin/carbohydrate complex is also described as well as the use of the complex in pharmaceutical formulations and treatments of fungal infections.

  本文描述了一种含有碳水化合物的棘白菌素化合物复合物，其具有改善的热稳定性和水溶性。本文还描述了制备棘白菌素/碳水化合物复合物的过程，以及在制药配方和治疗真菌感染中使用该复合物的方法。