[2-(3-ethylcyclohex-2-enyl)ethyl]prop-2-ynylamine | 880645-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-(3-ethylcyclohex-2-enyl)ethyl]prop-2-ynylamine
• 英文别名: N-[2-(3-ethylcyclohex-2-en-1-yl)ethyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 880645-32-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: POEMKYNWFPZPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-ethylcyclohex-2-enyl)ethyl]prop-2-ynylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8a-ethyl-1-methylenedecahydropyrrolo[3.2.1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化反应，从氮开始，作为某些后secodine 生物碱的 CDE-三环核心的方法

  摘要：

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10575
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 [2-(3-ethylcyclohex-2-enyl)ethyl]prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化反应，从氮开始，作为某些后secodine 生物碱的 CDE-三环核心的方法

  摘要：

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10575