ethyl 2-{[(4-nitrophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate | 688741-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(4-nitrophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-nitroanilino)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 688741-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: LXGNSUGWHSCMKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(4-nitrophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate 反应 0.17h， 以74%的产率得到3-acetyl-7-chloroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Gould-Jacobs Reaction for Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxyquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辐射合成了不同类型的喹啉衍​​生物，并将反应产率与报道的经典方法进行了比较。该研究项目的重点是减少反应时间并提高标题化合物的产率，特别是通过使用包括芳基胺在内的现成材料。在无溶剂条件下微波辅助多组分反应缩合形成的关键中间体通过热介导的Gould-Jacobs环化反应进一步环化，得到取代的喹啉。还进行了一项研究，建立喹啉衍生物的一锅合成法，以消除纯化/干燥步骤以获得关键中间体，但发现产物收率比经典方法中的产物收率非常差。使用不同的光谱工具（即 FT-IR、质谱、元素分析和 1H NMR）对合成的化合物进行了表征和鉴定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18094
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-aminoacrylate 、 4-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以15%的产率得到ethyl 2-{[(4-nitrophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基嘧啶酮的新反应性：环转化和 NC 转移反应

  摘要：

  硝基嘧啶酮 1 在碱性条件下用活性亚甲基化合物 2 处理后显示出新的反应性。1 的 N1-C2-C3-C4 部分与 2 的两个碳单元结合，提供了多官能化的吡啶酮 4，这是迄今为止未知的环转化。另一方面，1 的 N1-C2 部分转移到 2 的亚甲基，得到官能化的烯胺 3。也可以通过与伯胺反应来修饰 3a 中的氨基。烯胺 3 与肼反应，并定量生成官能化的吡唑 7。通过使用位阻烯胺3h、3k和31适度控制区域异构吡唑7/8的比例。此外，烯胺3a容易转化为在6-位具有官能团的1,4-二氮杂卓9。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817788

文献信息

• Jaeger, E.-G.; Kirchhof, Barbara; Schmidt, E., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Jaeger, E.-G.、Kirchhof, Barbara、Schmidt, E.、Remde, B.、Kipke, A.、Mueller, Ruth

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger, E.-G.; Schlenvoigt, G.; Kirchhof, B., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Jaeger, E.-G.、Schlenvoigt, G.、Kirchhof, B.、Rudolph, M.、Mueller, R.

  DOI：——

  日期：——