N-{2-[6-(5-aminopentyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-nitrobenzenesulfonamide | 404034-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[6-(5-aminopentyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[6-(5-aminopentyl)pyridin-2-yl]ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 404034-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 392.479
• InChiKey: PBGBRUSIDBMXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[6-(5-aminopentyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-nitrobenzenesulfonamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,7,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Coupling of Organozinc Iodide Reagents with Bromopyridines:  Synthesis of Selectively Protected Pyridine-Containing Azamacrocycles

  摘要：

  The synthesis of azamacrocycles in which the ring nitrogens are regioselectively functionalized is described. An organozinc palladium(0)-catalyzed coupling with an appropriately functionalized bromopyridine generated a key intermediate, which was transformed in two steps to a desired precursor and subjected to an intramolecular N-alkylation to effect a macrocyclization affording selectively protected azamacrocycles 1-3.

  DOI：

  10.1021/jo0109523
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴吡啶-2-基)乙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-{2-[6-(5-aminopentyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Coupling of Organozinc Iodide Reagents with Bromopyridines:  Synthesis of Selectively Protected Pyridine-Containing Azamacrocycles

  摘要：

  The synthesis of azamacrocycles in which the ring nitrogens are regioselectively functionalized is described. An organozinc palladium(0)-catalyzed coupling with an appropriately functionalized bromopyridine generated a key intermediate, which was transformed in two steps to a desired precursor and subjected to an intramolecular N-alkylation to effect a macrocyclization affording selectively protected azamacrocycles 1-3.

  DOI：

  10.1021/jo0109523