2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1338772-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1338772-50-1
• 化学式: C₂₅H₁₅FN₄
• 分子量: 390.419
• InChiKey: GWOHUKZXYYJMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到[iridium(III)(2-phenylpyridine)₂(2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)](chloride)
  参考文献：
  名称：

  氟化环金属化铱（III）络合物作为线粒体靶向的治疗性抗癌药

  摘要：

  合成了六个带有不同氟原子数目的环金属化铱（III）配合物。这些复合物对五个肿瘤细胞系的抗增殖活性比广泛使用的临床化学治疗剂顺铂好得多。此外，抗增殖活性与取代的氟原子数相关。共定位和电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）表明，这一系列的复合物可以快速穿透细胞膜，并优先靶向线粒体。复杂的Ir6能够在肿瘤细胞和正常细胞之间表现出很高的选择性，并且对顺铂耐药细胞系（A549R）具有显着的敏感性，因此成功开发出一种新型抗癌药（IC 50HeLa的0.5±0.1μM，HepG2的1.1±0.2μM，BEL-7402的1.5±0.3μM，A549的0.8±0.1μM和A549R细胞系的0.7±0.2μM）。进一步的机制研究包括线粒体膜电位去极化和半胱天冬酶3/7激活，表明Ir6通过线粒体途径诱导细胞凋亡。这些结果表明，复杂的Ir6可能是靶向线粒体的治疗性抗癌药。

  DOI：

  10.1039/c7dt01043e
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 对氟苯甲醛 、 苯胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  氟化环金属化铱（III）络合物作为线粒体靶向的治疗性抗癌药

  摘要：

  合成了六个带有不同氟原子数目的环金属化铱（III）配合物。这些复合物对五个肿瘤细胞系的抗增殖活性比广泛使用的临床化学治疗剂顺铂好得多。此外，抗增殖活性与取代的氟原子数相关。共定位和电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）表明，这一系列的复合物可以快速穿透细胞膜，并优先靶向线粒体。复杂的Ir6能够在肿瘤细胞和正常细胞之间表现出很高的选择性，并且对顺铂耐药细胞系（A549R）具有显着的敏感性，因此成功开发出一种新型抗癌药（IC 50HeLa的0.5±0.1μM，HepG2的1.1±0.2μM，BEL-7402的1.5±0.3μM，A549的0.8±0.1μM和A549R细胞系的0.7±0.2μM）。进一步的机制研究包括线粒体膜电位去极化和半胱天冬酶3/7激活，表明Ir6通过线粒体途径诱导细胞凋亡。这些结果表明，复杂的Ir6可能是靶向线粒体的治疗性抗癌药。

  DOI：

  10.1039/c7dt01043e

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, Kamlet-Taft and Catalan Solvatochromic Analysis of Novel Imidazole Derivatives
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Marimuthu Venkatesh Perumal、Natesan Srinivasan

  DOI：10.1007/s10895-011-0974-4

  日期：2012.1

  Novel imidazole derivatives were synthesized and its crystal structure has been studied by single crystal XRD analysis. The photophysical properties of these imidazole derivatives were studied in several solvents, which include a wide range of apolar, polar and protic media. The observed lower fluorescence quantum yield may be due to an increase in the non-radiative deactivation rate constant. This is attributed to a loss of planarity in the excited state provided by the non co-planarity of the aryl rings attached to C(2) and N(1) atoms of the imidazole ring. Such a geometrical change in the excited state leads to an important Stokes shift, reducing the reabsorption and reemission effects in the detected emission in highly concentrated solutions. The highest fluorescence quantum yield of the imidazole derivatives are observed in polar media.

  合成了新型咪唑衍生物，并通过单晶 XRD 分析研究了其晶体结构。研究了这些咪唑衍生物在几种溶剂中的光物理特性，包括各种无极性、极性和原生介质。观察到的较低荧光量子产率可能是由于非辐射失活速率常数的增加。这归因于咪唑环的 C（2）原子和 N（1）原子上连接的芳基环的非共平面性导致激发态的平面性丧失。激发态的这种几何变化导致了重要的斯托克斯偏移，从而降低了在高浓度溶液中检测到的发射中的重吸收和再发射效应。在极性介质中，咪唑衍生物的荧光量子产率最高。
• Tuning Photophysical and Electrochemical Properties of Phosphorescent Heteroleptic Iridium Complex Salts–as Chemosensors
  作者：J. Jayabharathi、R. Sathishkumar、V. Thanikachalam、K. Jayamoorthy

  DOI：10.1007/s10895-013-1310-y

  日期：2014.3

  Photophysical and electrochemical studies of cyclometalated cationic heteroleptic iridium(III) complex salts have been carried out. For these complex salts the intense absorption bands appeared around 263 nm and are assigned to spin-allowed π-π* transitions of phenanthroline ligands. Moderately intense and weak absorption bands observed around 341 and 440 nm, respectively. These bands are assigned to spin-allowed metal to ligand charge transfer 1MLCT and 3MLCT transitions, respectively. The influence of anions and proton on the photophysical and electrochemical studies were also carried out. The emission wavelength was red shifted and emission color changed from yellow to red by the addition of CF3CO2H. The solution color changed from green to brown and the emission was quenched by the addition anions such as of F−, CH3COO− and H2PO4 −.

  对环甲基化阳离子杂环铱（III）复盐进行了光物理和电化学研究。这些复盐在 263 nm 附近出现了强烈的吸收带，这些吸收带属于菲罗啉配体的自旋允许的 π-π* 转变。在 341 和 440 nm 附近分别观察到中等强度和较弱的吸收带。这些吸收带分别是自旋允许的金属到配体电荷转移 1MLCT 和 3MLCT 过渡。此外，还研究了阴离子和质子对光物理和电化学研究的影响。加入 CF3CO2H 后，发射波长发生红移，发射颜色由黄色变为红色。加入 F-、CH3COO- 和 H2PO4 - 等阴离子后，溶液颜色由绿色变为棕色，发射被淬灭。