5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carbohydrazide | 1420206-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 6-bromo-1H-benzimidazole-2-carbohydrazide
• CAS: 1420206-25-2
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: MLARWJFEAVBICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carbohydrazide 、 5-溴水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到5-bromo-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N′-(水杨基)杂芳碳酰肼作为有前途的抗真菌剂的SAR研究

  摘要：

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117610
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并咪唑-2-甲酸 在 盐酸 、 甲醇 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）中R1、R2、R3、A1、A2、A3、Y和X所定义含义的新型取代吲哚衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2013010904A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20090197926A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Compounds of formula (I), or salts thereof, which inhibit acetyl CoA (acetyl coenzyme A):diacylglycerol acyltransferase (DGAT1) activity are provided, wherein: R 1 is selected from optionally substituted phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 5- or 6-membered heteroaryl; L 1 is a direct bond or a linker selected from, for example, —O—, —OCH 2 — and —CH 2 O—; R 2 is selected from, for example, (3-6C)cycloalkyl, (5-12C)bicycloalkyl, phenyl and a 4, 5- or 6-membered saturated, partially or fully unsaturated heterocyclyl ring; wherein R 2 is substituted by defined substituents and R 6 is selected from, for example, hydrogen, fluoro and chloro; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments.

  提供了式(I)的化合物或其盐，其抑制乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）：二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）活性，其中：R1选自可选取代的苯基，环戊基，环己基和5-或6-成员杂环基；L1是直接键或选择的连接基，例如，-O-，-OCH2-和-CH2O-；R2选自例如（3-6C）环烷基，（5-12C）双环烷基，苯基和4,5-或6-成员饱和，部分或完全不饱和的杂环基环；其中R2被定义的取代基取代，R6选自例如氢，氟和氯；以及其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2731948B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• US9115143B2
  申请人：——

  公开号：US9115143B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013010904A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is concerned with novel substituted indole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, Y and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）中R1、R2、R3、A1、A2、A3、Y和X所定义含义的新型取代吲哚衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。
• SAR study of N′-(Salicylidene)heteroarenecarbohydrazides as promising antifungal agents
  作者：Yi Sun、Saerom Kim、SeungYoun Shin、Kathryn Takemura、Gabriel S. Matos、Cristina Lazzarini、Krupanandan Haranahalli、Julia Zambito、Ashna Garg、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117610

  日期：2024.2

  excellent antifungal activities against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus and several other fungi both in vitro and in vivo. Building upon these highly promising results, 71 novel N′-(salicylidene)heteroarenecarbohydrazides 5 were designed, synthesized and their antifungal activities examined against fungi. Based on the SAR study, four highly promising lead compounds, i.e

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'