4-Amino-6-(2,4-dichloro-phenyl)-2-(ethyl-methyl-amino)-pyrimidine-5-carbonitrile | 737765-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-6-(2,4-dichloro-phenyl)-2-(ethyl-methyl-amino)-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 737765-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N₅
• 分子量: 322.197
• InChiKey: GQNGTEPCWITXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-6-(2,4-dichloro-phenyl)-2-(ethyl-methyl-amino)-pyrimidine-5-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(aminomethyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)-2-N-ethyl-2-N-methylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success

  摘要：

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。

  DOI：

  10.2533/000942904777677542
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Amino-6-(2,4-dichloro-phenyl)-2-(ethyl-methyl-amino)-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An aminomethylpyrimidine DPP-IV inhibitor with improved properties

  摘要：

  A recently identified DPP-IV inhibitor (1) was found to induce phospholipidosis and to inhibit CYP3A4. A small series of less lipophilic and less amphiphilic analogues was synthesized in an effort to overcome these issues. One compound from this series was equipotent to 1, did not induce phospholipidosis and showed a reduced CYP3A4 inhibition. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.048