3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde | 1312774-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 1312774-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: PPJQZSKALRYQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde 在 哌啶 、 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Constructing lipid droplet-targeting photosensitizers based on coumarins with NIR emission

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122698
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种比例荧光探针，基于动力学曲线的显着差异，可特异性检测半胱氨酸而不是同型半胱氨酸和谷胱甘肽。

  摘要：

  基于动力学曲线的显着区别，开发了第一种用于比半胱氨酸和谷胱甘肽特异性检测半胱氨酸的比例荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c1cc11316j

文献信息

• 高光学稳定性细胞膜荧光标记物及其制备方 法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111560026B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了高光学稳定性细胞膜荧光标记物及其制备方法与应用，将2‑甲基噁唑[4,5‑b]吡啶与卤代烷烃反应得到化合物4；化合物4与化合物5反应，得到高光学稳定性细胞膜荧光标记物，可以作为细胞膜荧光标记物；本发明首次公开了一类高光学稳定性的细胞膜荧光标记物，改善了细胞膜荧光标记物的生物活性，公开解决了现有细胞膜标记物光稳定性差的问题；而且本发明公开的高光学稳定性的细胞膜标记物，可以通过改变荧光团来调控标记物发射波长，使细胞膜标记物可以用于不同通道化合物的标记；另外本发明的高光学稳定性的细胞膜荧光标记物通过将细胞膜荧光标记物与β‑环糊精形成主客体包合物来增加细胞膜标记物的光学性能，这具有重大的科学意义和商业价值。
• A novel ratiometric near-infrared fluorescent probe for monitoring cyanide in food samples
  作者：Lingliang Long、Yuanyuan Han、Xiangqi Yuan、Siyu Cao、Weiguo Liu、Qian Chen、Kun Wang、Zhixiang Han

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127359

  日期：2020.11

  to human health. Thus, monitoring cyanide in food samples is critically significant. Herein, we rationally developed the first ratiometric near-infrared fluorescent probe for sensing cyanide in food samples. The probe displayed noticeable fluorescence in near-infrared region. Moreover, upon treatment with cyanide, the probe exhibited highly selective and sensitive ratiometric fluorescence response,

  氰化物是一种剧毒的阴离子。尽管如此，许多食用植物仍可能产生内源性氰化物，这对人类健康构成了极大的危险。因此，监测食品样品中的氰化物至关重要。在这里，我们合理地开发了第一个比率式近红外荧光探针，用于感测食品样品中的氰化物。探针在近红外区域显示出明显的荧光。此外，在用氰化物处理后，该探针表现出高度选择性和灵敏的比例荧光响应，检测极限被确定为0.075μM，定量极限被确定为0.25μM。519和688 nm处的荧光强度比（I 519 / I 688）与0至80μM的添加氰化物浓度呈线性关系。重复性和再现性的相对标准偏差分别为0.55至8.94和1.17至9.46。重要的是，Hy探针已成功应用于监测各种食品样品中的氰化物，例如杏仁，发芽的土豆和笋。
• Bifunctional Fluorescent Probe for Sequential Sensing of Thiols and Primary Aliphatic Amines in Distinct Fluorescence Channels
  作者：Meiyu Huang、Lingliang Long、Ning Wang、Xiangqi Yuan、Siyu Cao、Aihua Gong、Kun Wang

  DOI：10.1002/asia.201701733

  日期：2018.3.2

  respond to thiols and PAA in different fluorescence channels. The probe exhibited a high selectivity and sensitivity to thiols and PAA. In addition, it displayed sequential sensing ability when the thiols and PAA coexisted. The application experiments indicated that the probe can be used for sensing thiols and PAA in human blood serum. Moreover, the fluorescence imaging of endogenous thiols and PAA as

  硫醇和脂肪族伯胺（PAA）是生物系统中普遍存在且极为重要的物种。它们在复杂的生物事件中扮演重要的角色。区分硫醇和PAA的单个荧光探针可以帮助理解生物过程中硫醇和PAA的内在相互关系。在本文中，我们合理地构建了可以在不同荧光通道中对硫醇和PAA作出反应的第一个荧光探针。该探针对硫醇和PAA具有很高的选择性和敏感性。此外，当巯基和PAA共存时，它显示了顺序感测能力。应用实验表明该探针可用于检测人血清中的巯基和PAA。而且，
• 一种检测氰化物的比率型近红外荧光探针的 制备方法及用途
  申请人：江苏大学

  公开号：CN109705105B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及荧光检测技术领域，尤其涉及一种用于检测食品中氰化物的比率型近红外荧光探针的制备方法及用途；制备步骤为：首先制备获得7‑（二乙氨基）香豆素和7‑（二乙氨基）香豆素醛；然后将7‑（二乙氨基）香豆素醛和(1,3‑二氧基氯‑2‑甲基)三苯基溴化膦加到二氯甲烷中溶解，滴加氢氧化钠溶液，加入盐酸中和，经萃取分液、柱层析纯化得到中间产物；将中间产物和苯乙酮加到二氯甲烷和甲醇混合溶剂中，再滴加四氢吡咯，加入氯化钠，搅拌、蒸馏、柱层析纯化得到检测氰化物的比率型近红外荧光探针；本发明开发出了一种新型高性能的比率型近红外荧光探针，合成方法简单，对氰化物有很好的选择性，并成功应用于检测食品的中的氰化物。
• Fluorescent polarity probes for identifying bovine serum albumin: Amplification effect of para-substituted benzene
  作者：Hongyan Bai、Junhong Qian、Haiyu Tian、Wenwen Pan、Lingyi Zhang、Weibing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.11.018

  日期：2014.4

  evidently solvatochromic UV–vis and fluorescence spectra. Compound 3 was the most effective towards the solvent's polarity: 155 nm (vs. 60 nm for 1 and 100 nm for 2) red shift in the emission maximum was found as the solvent changing from cyclohexane to phosphate buffer solution. These compounds were applied to detect BSA based on the hypothesis that the polarity of the microenvironment surrounding

  荧光探针1 - 3与香豆素作为荧光团被设计以及牛血清白蛋白（BSA）的确定合成。所有这三个探针均表现出明显的溶剂变色紫外可见光谱和荧光光谱。化合物3对溶剂的极性最有效：随着溶剂从环己烷变为磷酸盐缓冲液，发现最大发射发生红移155 nm（相对于1为60 nm ，2为100 nm ）。基于以下假设，将这些化合物用于检测BSA：当探针从BSA的整体溶液移动到疏水域时，探针周围微环境的极性将发生重大变化。3是对BSA最敏感的检测试剂，以3为探针，对BSA的检出限为0.6μg/ mL ，确保了对胎牛血清中BSA含量的检测，并具有良好的回收率。