| 1410675-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1410675-00-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 357.861
• InChiKey: YSOVQQLNLTXYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(4-((triethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  应变驱动的环状丙二烯反应性的独特模式：基团迁移到中心丙二烯碳原子

  摘要：

  应变环状丙二烯是活性物质，可以利用其固有的高势能以各种互补的方式捕获。 1,2,4-环己三烯代表丙二烯的一个子类，值得注意的是，它可以通过四氢-狄尔斯-阿尔德反应在带有束缚炔的1,3-烯炔内通过净[4 + 2]环加成方便地生成。使用这种类型的热生成环状丙二烯作为引入分子复杂性的构建体的限制是它们倾向于通过简单的净1,5-氢原子迁移异构化为苯类化合物。我们发现，当底物的烯炔组分被修饰为烯醇甲硅烷基醚（或烯醇酯）时，甲硅烷基（或酰基）基团的迁移可能成为主要事件。具体而言，适当的亲电子基团可以从O原子迁移至与1-甲硅烷氧基(酰氧基)取代基相邻的中心丙二烯碳。该过程在中间体环己-2,4-二烯酮的互变异构化后产生高度取代的酚类产物（例如，邻甲硅烷基酚）。实验研究表明，这种新颖的反应模式具有普遍性； DFT 研究揭示了基团迁移的单分子性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02469
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔和苄基叠氮化物的收敛形式[4 + 2]环加成：螺-多杂环的构建†

  摘要：

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00735g

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Carbonylation Cascade Reaction of 1,6-Diynes: An Access to β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Ming Bao、Wei Lu、Yanping Cai、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02461

  日期：2017.12.15

  A gold-catalyzed cyclization/carbonylation cascade reaction of 1,6-diynes is reported. The reaction goes through 6-exo-dig and 6-endo-dig cyclizations in sequence, followed by hydration to provide the β,γ-unsaturated ketones with moderate to high yields under mild reaction conditions. This is the first example of intercepting the postulated 1,3-oxazine vinylgold intermediate with another pendant alkyne

  报道了金催化的1，6-二炔的环化/羰基化级联反应。该反应依次经历6 -exo-dig和6 -endo-dig环化，然后水合以在温和的反应条件下以中等至高产率提供β，γ-不饱和酮。这是第一个假定的1,3-恶嗪乙烯基金中间体与另一侧链炔烃截获的第一个例子，这不仅验证了所提出的机理，而且还为酮产物提供了环化的1,2,3,6-四氢吡啶或3,6-来自相应二炔的二氢-2 H-吡喃骨架。
• Synthesis of Polycyclic Isoindoline Derivatives via Tandem Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl–Allenyl Isomerization, [4 + 2] Cycloaddition and Aromatization Reaction
  作者：Shugao Zhu、Jian Cao、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo301437k

  日期：2012.11.16

  We report in this paper an interesting sequential reaction involving sequential Sonogashira coupling, propargyl–allenyl isomerization, [4 + 2] cycloaddition and aromatization reaction, which provides a facile method for the synthesis of a variety of polycyclic isoindoline derivatives from easily accessible starting materials.

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。
• Domino Access to Yne-Functionalized Benzoisoindolines from Triynes
  作者：Yimin Hu、Lidong Li、Qiong Hu、Pingping Zhou、Haifeng Xie、Xiaorong Zhang、Hao Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1341045

  日期：——

  The first examples of a convenient domino synthesis of fused yne-functionalized benzoisoindoline derivatives by a copper(I) iodide catalyzed cyclization reaction of simple triynes in a single operation are described.
• Silver-Catalyzed Tandem Hydroazidation/Alkyne–Azide Cycloaddition of Diynes with TMS-N₃: An Easy Access to 1,5-Fused 1,2,3-Triazole Frameworks
  作者：Yongquan Ning、Nannan Wu、Haifeng Yu、Peiqiu Liao、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00784

  日期：2015.5.1

  A general cascade hydroazidation and alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of diynes using silver catalysis is reported. A wide variety of diynes participated in the reaction with trimethylsilyl azide (TMS-N-3) in the presence of H2O, affording the corresponding 1,5-fused-1,2,3-triazoles in good-to-excellent yields. This unprecedented protocol is operationally simple with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high reaction efficiency, thus providing easy access to various fused 1,2,3-triazoles.