(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl diacetate | 283179-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl diacetate
• 英文别名: (E)-1,1-diacetoxy-3-(2-nitrophenyl)-2-propene；[(E)-1-acetyloxy-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 283179-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: HKPMYJLSHLKQMZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl diacetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四己基溴化铵 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2R,3S)-1-acetoxy-1-phenylsulfonyl-3-(2-nitrophenyl)-2,3-propandiol
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基砜作为“手性醛”等价物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000627h
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 乙酸酐 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  S，O-乙缩醛作为新型“手性醛”的等同物。

  摘要：

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200500919

文献信息

• Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Aromatic Nitration with Inorganic Nitrates and Acetic Anhydride.
  作者：Atsushi Kawada、Shigemitsu Takeda、Kazumi Yamashita、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.1060

  日期：——

  aromatic nitration with carboxylic anhydride-inorganic nitrate as the nitrating agent. In the presence of a catalytic amount of RE(OTf)3, the nitration of substituted benzenes proceeded to afford the corresponding nitrobenzenes. Especially, scandium(III) trifluoromethanesulfonate (scandium(III) triflate, Sc(OTf)3) is the most active catalyst among our tested Lewis acids. It was also found that acetic anhydride-Al(NO3)

  发现稀土金属（III）三氟甲磺酸盐（稀土金属（III）三氟甲磺酸盐，RE（OTf）3）是用羧酸酐-无机硝酸盐作为硝化剂进行芳族硝化的有效催化剂。在催化量的RE（OTf）3存在下，进行取代苯的硝化反应，得到相应的硝基苯。尤其是，三氟甲磺酸scan（III）（三氟甲磺酸，（Sf（OTf）3））是我们测试过的路易斯酸中活性最高的催化剂。还发现乙酸酐-Al（NO3）.9H2O是该系统中最活跃的硝化剂。
• Chemoselective synthesis of 1,1-diacetates from aldehydes in the presence of Al(HSO4)3 under mild solvent-free conditions
  作者：B. F. Mirjalili、M. A. Zolfigol、A. Bamoniri、M. A. Amrollahi、N. Sheikhan

  DOI：10.1134/s1070428007060085

  日期：2007.6

  A novel efficient procedure has been developed for the preparation of acylals in high yields by reaction of the corresponding aldehydes with acetic anhydride in the presence of Al(HSO4)(3) as catalyst under mild (room temperature) solvent-free conditions.