o-(1-octynyl)thioanisole | 924634-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-(1-octynyl)thioanisole
• 英文别名: 1-(methylsulfanyl)-2-(oct-1-yn-1-yl)benzene；1-Methylsulfanyl-2-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 924634-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₀S
• 分子量: 232.39
• InChiKey: NFIXDGLUUMNTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-octynyl)thioanisole 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-hexyl-3-chlorobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes

  摘要：

  Reaction of 2-alkynylthioanisoles 3 with 2 equiv of CuX2 (X=Br or Cl) in refluxing CH3CN for 2.5 h gave the 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes 4 in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.068
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 17.08h， 以76%的产率得到o-(1-octynyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  杂环三氟甲基和氟代烷基硒化分子的无金属途径

  摘要：

  通过用CF 3 SeCl促进的炔烃分子内闭环，已经开发出了一种易于合成各种含CF 3 Se杂环化合物的无金属方法。而且，该策略也已扩展到其他氟代烷基硒基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03338

文献信息

• Visible-light promoted fluoroalkylselenolation: toward the reactivity of unsaturated compounds
  作者：Clément Ghiazza、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1039/c8cc05256e

  日期：——

  The reactivity of fluoroalkylselenotoluenesulfonates with unsaturated substrates is explored herein. The direct activation of these shelf-stable reagents under visible light allows the double functionalisation of alkenes or alkynes efficiently, leading to a wide range of β-fluoroalkylselenolated sulfones. Mechanistic investigations have been undertaken supporting the formation of radical intermediates

  本文探讨了氟代烷基硬脂基磺酸根磺酸盐与不饱和底物的反应性。这些贮存稳定的试剂在可见光下的直接活化使得烯烃或炔烃能够有效地双重官能化，从而产生了范围广泛的β-氟烷基硒化砜。已经进行了机理研究以支持自由基中间体的形成。
• Synthesis of 3‐Thiocyanobenzothiophene via Difunctionalization of Active Alkyne Promoted by Electrochemical‐Oxidation
  作者：Dong Zhang、Qijun Yang、Jinlin Cai、Chunjie Ni、Qingdong Wang、Qingming Wang、Jinming Yang、Rongqing Geng、Zheng Fang

  DOI：10.1002/chem.202203306

  日期：2023.3.22

  A clean and efficient electrochemical method for the preparation of 3-thio/selenocyanatobenzothiophenes has been developed. This method features excellent functional group compatibility, broad substrate scope and easy to scale-up in continuous flow.

  开发了一种用于制备 3-硫代/硒代氰基苯并噻吩的清洁高效的电化学方法。该方法具有优异的官能团相容性、底物适用范围广、易于连续放大的特点。