(Z)-3,3-bis(triethylsilyl)prop-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1392486-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3,3-bis(triethylsilyl)prop-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1392486-62-2
• 化学式: C₁₆H₃₃F₃O₃SSi₂
• 分子量: 418.668
• InChiKey: XINSMNVSQOFECE-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(triethylsilyl)-1-propen-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (Z)-3,3-bis(triethylsilyl)prop-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的研究。观察到异常的3,3-双甲硅烷基烯醇的形成

  摘要：

  描述了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的详细研究。基于对照实验和NMR研究，提出了形成3,3-双甲硅烷基烯醇的合理化方法，3,3-双甲硅烷基烯醇是对酸性水解稳定但可以在碱性水解条件下转化为相应醛的特殊化合物。这些研究进一步表明3，3-双甲硅烷基烯醇酸酯可以被烷基卤化物以完全的化学选择性进行O-烷基化。该反应为各种3，3-双甲硅烷基醛和烯醇衍生物提供了实用的入口。为了证明此方法的合成效用，已将3,3-双甲硅烷基醛转化为双甲硅烷基二乙烯基酮，该酮可经历SiO 2促进了Nazarov反应，可平稳地生成环状β-甲硅烷基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.005