2-Methyl-5-carboxymethyl-pyrimidin | 5267-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-5-carboxymethyl-pyrimidin
• 英文别名: (2-methyl-pyrimidin-5-yl)-acetic acid；2-(2-Methylpyrimidin-5-yl)acetic acid
• CAS: 5267-08-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: UBODWJIYXZTKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-(6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)oxetan-3-amine 、 2-Methyl-5-carboxymethyl-pyrimidin 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-(2-methylpyrimidin-5-yl)-N-(3-((4-(6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)-methyl)oxetan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(3-((4-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)-1H-咪唑-2-基)甲基)氧杂环丁烷-3-基的设计、合成及抗菌活性)酰胺衍生物

  摘要：

  全新系列N-(3-((4-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)-1H-咪唑-2-基)甲基)氧杂环丁烷-3-基)酰胺衍生物(10a-h)由3-((4-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)-1H-咪唑-2-基)甲基)氧杂环丁烷-3-反应合成胺(8)与各种羧酸在T3P催化剂存在下反应。反应通常在 60 分钟内完成，分离收率良好。6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟酸(1)与Weinreb胺盐酸盐偶联，得到N-甲氧基-N甲基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟酰胺(2)。化合物3是通过化合物2与甲基溴化镁的格氏反应合成的。化合物3与N-溴代琥珀酰胺溴化，得到2-溴-1-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)乙烷-1-酮(4)，将其与2-反应(3-(((苄氧基)羰基)氨基)氧杂环丁烷-3-基)乙酸(5)得到2-氧代-2-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)乙基2 -(

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23039

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• US4248632A
  申请人：——

  公开号：US4248632A

  公开（公告）日：1981-02-03
• US4517254A
  申请人：——

  公开号：US4517254A

  公开（公告）日：1985-05-14