benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate | 1607007-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1607007-50-0
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: TXGPXOAKFWUHJX-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(1S,2R)-2-[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl] cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525