ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,3-dienoate | 1448263-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,3-dienoate
• CAS: 1448263-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IDPFIRASHWIFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-phenylmethylene)-2H-indol-2-one 、 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,3-dienoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-Spirocyclic Oxindoles via Phosphine Catalyzed [4 + 2] Cyclizations

  摘要：

  Triphenylphosphine promoted reactions between 3-arylideneoxindoles and (delta-aryl-substituted penta-2,3-dienoates afford an unprecedented access to spirocyclic oxindoles with functionalized six-membered rings. In these new [4 + 2] cyclization processes, the allenoates operate as the four-carbon synthons, thanks to the involvement of the substituted (delta-carbons. These reactions give excellent control of the relative stereochemistry of the three stereogenic centers. The stereochemistry of the final product has been ascertained by X-ray diffraction studies.

  DOI：

  10.1021/ol401798w
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化级联异构化/环化非对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  膦催化的级联异构化/环化已被开发出来，以实现安装在六氢戊二烯骨架上的丙二烯的非对映选择性合成，该骨架包含五个手性中心（和一个轴向手性）。该反应耐受多种联烯酸酯和烯炔。丙二烯产物转化为各种卤素取代的稠环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03283

文献信息

• Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-benzyl allenoates: facile synthesis of benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyran derivatives
  作者：Shanshan Ma、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c8ob00004b

  日期：——

  domino reaction between γ-benzyl allenoates and ethyl (Z)-2-(3-oxobenzo[b]thiophen-2(3H)-ylidene)acetate has been developed, which produces a series of 2H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran derivatives in high yields. The substrate scope includes both electron-withdrawing (e.g., halogen) and electron-donating (e.g., methoxy) groups on both the benzothiophene and allenoate moieties. The reaction can also be

  已开发出一种有效的三（4-甲氧基苯基）膦催化γ-苄基脲基酸酯与（Z）-2-（3-氧代苯并[ b ]噻吩-2（3H）-亚烷基）乙酸乙酯之间的多米诺反应，其产生一系列高产率的2 H-苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]吡喃衍生物。底物范围包括在苯并噻吩和脲基酸酯部分上的吸电子基团（例如卤素）和供电子基团（例如甲氧基）。该反应也可以以克为单位进行，并且收率很高（例如，占77％）。在该反应中，γ-取代的脲基甲酸酯起着两个碳的合成子的作用，其方式迄今在文献中很少报道。
• Bifunctional-Phosphine-Catalyzed Sequential Annulations of Allenoates and Ketimines: Construction of Functionalized Poly-heterocycle Rings
  作者：Erqing Li、Hongxing Jin、Penghao Jia、Xuelin Dong、You Huang

  DOI：10.1002/anie.201605189

  日期：2016.9.12

  A highly stereoselective sequential annulation reaction between γ‐substituted allenoates and ketimines was reported. By using bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts, poly‐heterocycle rings were obtained with high stereocontrol in good to excellent yields. The desired products have four contiguous stereogenic centers (one quaternary and three tertiary carbon centers), and only one isomer was obtained

  据报道，γ-取代的烯醇酸酯和酮亚胺之间发生了高度立体选择性的连续成环反应。通过使用双功能N酰基氨基膦催化剂，可以获得高立体控制的多杂环，收率良好至极佳。所需产物具有四个连续的立体异构中心（一个季碳中心和三个叔碳中心），并且在所有反应中仅获得一种异构体。
• Design of 1-Phosphanorbornene Derivatives as Chiral Organocatalysts for Enantioselective (4 + 2) Annulation Reactions of γ-Benzyl Allenoates
  作者：Siming Jia、Mengmeng Ma、Er-Qing Li、Zheng Duan、Françis Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00833

  日期：2021.5.7

  and commercially available starting materials in five chemical operations (totally 4.16g scale), are introduced. To our delight, the JiaPhos catalysts display good performance in enantioselective (4 + 2) annulations involving 3-methylene-2-oxindoles and γ-benzyl allenoates, providing a wide range of 3,3′-spirocyclic oxindoles with good efficiency and enantioselectivity.

  引入了两种新型的非对映异构的P-手性磷化氢催化剂，即JiaPhos，它们可以通过五种化学操作（总计4.16g规模）轻松地从廉价且可商购的原料中获得。令我们高兴的是，JiaPhos催化剂在涉及3-亚甲基-2-氧吲哚和γ-苄基脲基酸酯的对映选择性（4 + 2）环合中显示出良好的性能，可提供多种具有良好效率和对映选择性的3,3'-螺环式吲哚。