(S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate | 1072809-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: (S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl mesylate；[(2S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1072809-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: VEOWNJAIVUPCJF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate 、 (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氰化亚铜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以73%的产率得到(S_S,aS)-[2-(2-phenylpenta-2,3-dienyl)phenyl]-p-tolylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基对苄基碳负离子-铜配合物的构型控制：具有中心和轴向手性的光学纯丙二烯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802158

文献信息

• Regio- and Stereospecific Copper-Catalyzed Substitution Reaction of Propargylic Ammonium Salts with Aryl Grignard Reagents
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Victor Martín-Heras、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05273

  日期：2017.6.28

  We have developed a copper-catalyzed substitution reaction of propargylic ammonium salts with aryl Grignard reagents. The reaction is stereospecific and α-regioselective and proceeds with exceptional functional group tolerance. Conveniently, a stable, inexpensive, and commercially available copper salt is used and no added ligand is required.

  我们已经开发了芳基格氏试剂与炔丙基铵盐的铜催化取代反应。该反应是立体特异性的和α-区域选择性的，并且以优异的官能团耐受性进行。方便地，使用稳定，便宜且可商购的铜盐，并且不需要添加的配体。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Allenes with Central and Axial Chirality Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José García Ruano、José Alemán、Vanesa Marcos

  DOI：10.1055/s-0029-1217006

  日期：2009.10

  Enantiomerically pure 2-(p-tolylsulfinyl)benzylcopper reagents react with propargyl bromides and mesylates, affording enantiomerically pure allenes with central and axial chirality. Both regioselectivity (SN2′ processes) and configuration at the chiral axis are completely controlled by the sulfinyl group. The stereoselectivity at the benzylic position is very high. Complete kinetic resolution and moderate

  对映体纯的2-（对甲苯基亚磺酰基）苄基铜试剂与炔丙基溴和甲磺酸酯反应，得到具有中心和轴向手性的对映体纯的烯。区域选择性（S N 2'过程）和在手性轴上的构型均完全由亚硫酰基控制。在苄基位置的立体选择性非常高。可以实现外消旋炔丙基甲磺酸酯的完全动力学拆分和中等动态拆分。可以通过假设亚砜基氧使苄基铜稳定并作为分子内S N 2'亲核进攻的前一步，将三键与金属缔合来解释这种立体化学行为。 丙二烯-亚磺酰基-轴向手性-中心手性-不对称合成