3-(2-thiocyanatoacetyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 141099-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2H-chromen-2-one；3-(thiocyanatoacetyl)coumarin；3-(thiocyanoacetyl)coumarin；3-thiocyanoacetylcoumarin；[2-oxo-2-(2-oxochromen-3-yl)ethyl] thiocyanate
• CAS: 141099-74-3
• 化学式: C₁₂H₇NO₃S
• 分子量: 245.258
• InChiKey: OAZGSWXDGCTSJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thiocyanatoacetyl)-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3-(2-氯噻唑-4-基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Ramanna, S.; Rao, V. Rajeswar; Kumari, T. Surya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 197 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 sodium thiocyanide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-(2-thiocyanatoacetyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of phosphorus- and nitrogen-containing coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219466

文献信息

• A two component protocol for synthesis of 3-(2-(substituted phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones
  作者：AAMER SAEED

  DOI：10.3906/kim-1204-81

  日期：——

  An efficient 2-component synthesis of a series of 3-(2-(substituted phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones (3a--j) was achieved by the reaction of 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2H-chromen-2-one (1) with a variety of suitably substituted anilines in 1:1 molar ratio in ethanol. The structures of the products were established by elemental analyses, and UV-vis, FTIR, ^1H and ^13}C NMR, and mass spectroscopy. 3-(2-(4-Methylphenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one (3j) was further characterized by single crystal X-ray diffraction study. This compound, C_19}H_14}N_2OS, crystallizes in the orthorhombic space group Pna21, with Z = 4, and unit cell parameters a = 13.0785(11), b = 25.746(2), c = 4.7235(3) Å, \alpha = \beta = \gamma = 90°.

  一种高效的二组分合成方法成功地合成了一系列3-(2-(取代苯基氨基)噻唑-4-基)-2H-香豆素-2-酮（3a--j），该反应是通过3-(2-硫氰酸乙酰基)-2H-香豆素-2-酮（1）与多种适当取代的苯胺在1:1摩尔比下于乙醇中反应实现的。产品的结构通过元素分析、紫外－可见光光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H和^13}C核磁共振以及质谱进行确认。3-(2-(4-甲基苯基氨基)噻唑-4-基)-2H-香豆素-2-酮（3j）通过单晶X射线衍射研究进一步表征。该化合物C_19}H_14}N_2OS以正交晶系空间组Pna21结晶，Z = 4，晶胞参数为a = 13.0785(11)、b = 25.746(2)、c = 4.7235(3) Å，\alpha = \beta = \gamma = 90°。
• One pot Synthesis of 3-[2-(Arylamino)Thiazol-4-yl]Coumarins in a three-Component Synthesis and a Catalyst and Solvent-Free Synthesis on Grinding
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Vedula Rao

  DOI：10.3184/030823410x12627991159610

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of 3-[2-(arylamino)thiazol-4-yl]coumarins in excellent yields are described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarin with potassium thiocyanate and arylamines, in alcohol resulted in the formation of title compounds in one pot. The same compounds were also prepared by grinding these coumarins and arylthiourea together.

  描述了 3-[2-(芳基氨基) 噻唑-4-基] 香豆素的高产率有效合成。3-(2-溴乙酰基)香豆素与硫氰酸钾和芳胺在醇中的反应导致在一锅中形成标题化合物。通过将这些香豆素和芳基硫脲一起研磨也制备了相同的化合物。
• Mohareb, Rafat Milad; Shams, Hoda Zaki; Elnagdi, Mohamed Hilmy, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 41 - 44
  作者：Mohareb, Rafat Milad、Shams, Hoda Zaki、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• Yagodinets, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 8, p. 1249 - 1251
  作者：Yagodinets

  DOI：——

  日期：——
• Rajeswar Rao; Ravinder Reddy, Heterocyclic Communications, 2003, vol. 9, # 6, p. 635 - 640
  作者：Rajeswar Rao、Ravinder Reddy

  DOI：——

  日期：——