Propanoic acid, 3-(methylphenylamino)-3-thioxo-, methyl ester | 1630801-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propanoic acid, 3-(methylphenylamino)-3-thioxo-, methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(N-methylanilino)-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 1630801-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: LUVLXKMQQVUQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2,3-戊二烯二酸酯 、 Propanoic acid, 3-(methylphenylamino)-3-thioxo-, methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到dimethyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(methyl(phenyl)amino)thiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联硫代-迈克尔加成/氧化环合和1,2-硫迁移，由硫代酰胺和丙二烯合成多取代的3-氨基噻吩

  摘要：

  开发了一种在TBAI / TBHP催化剂体系存在下，由容易获得的硫代酰胺和烯丙基构建3-氨基噻吩的简便合成方法。该协议代表了在串联条件下，通过串联硫代-迈克尔加成反应，氧化环化反应和1,2-硫迁移途径，以中等至极好的收率获得高官能度噻吩的有效而直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02616
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-噻重氮-4-羧酸乙酯 、 N-甲基苯胺 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到Propanoic acid, 3-(methylphenylamino)-3-thioxo-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化1,2,3-硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种铜催化1,2,3‑硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将1,2,3‑硫二唑化合物与胺类化合物在铜盐催化剂或铜催化剂和膦配体的作用下反应，后续处理，获得硫代酰胺化合物。本发明的方法以铜盐为催化剂，并采用膦配体，产率较高、底物适用性广。此外，该反应以1,2,3‑硫二唑化合物和胺类化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、原子经济性高的优点。

  公开号：

  CN112778067B

文献信息

• Regioselective Metal-Free One-Pot Synthesis of Functionalized 2-Aminothiophene Derivatives
  作者：Xiaoyan Luo、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Jing-Hai Jin、Yu Wang、Pei-Pei Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00488

  日期：2015.5.1

  A facile metal-free synthesis of 2-aminothiophene derivatives by the reaction of 2-ynals with thioamides in alcohols has been developed. This transformation allows the assembly of 2-aminothienyl ether derivatives via a well-designed aldol condensation/regioselective intramolecular cyclization/conjugate addition cascade reaction and provides a straightforward synthetic protocol for constructing 2,3

  通过2-炔类与硫代酰胺在醇中的反应，已经开发了一种简便的无金属的2-氨基噻吩衍生物的合成方法。这种转化允许通过精心设计的羟醛缩合/区域选择性分子内环化/缀合物加成级联反应组装2-氨基噻吩醚衍生物，并为构建2,3,5-三取代的2-氨基噻吩提供了直接的合成方案。
• Direct synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed addition/oxidative cyclization of alkynoates with thioamides
  作者：Li-Shi Ge、Zheng-Lin Wang、Xing-Lan An、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c4ob01534g

  日期：——

  A facile and direct synthetic method was developed for the construction of structurally important 2-aminothiophenes in moderate to excellent yields (up to 91%), via Cu(II)-catalyzed addition/oxidative cyclization of readily available thioamides with alkynoates under an air atmosphere.

  开发了一种简便直接的合成方法，通过在空气氛围下铜(II)催化的硫脲与炔酸酯的加成/氧化环化反应，以中等至优异的产率（高达91%）构建结构重要的2-氨基噻吩。
• Cu(II)-catalyzed one-pot synthesis of fully substituted dihydrothiophenes and thiophenes from thioamides and enynones
  作者：Min Wen、Pei-Pei Sun、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.035

  日期：2018.8

  developed for the construction of fully substituted dihydrothiophenes, which via a copper-catalyzed Michael addition/intramolecular cyclization/protonation cascade reaction of readily available thioamides with enynones under air atmosphere. This approach provides 2,3-dihydrothiophenes with up to 92% yield in a one-pot process. In addition, several fully substituted thiophenes could also be synthesized

  开发了一种简单直接的合成方法，用于构建完全取代的二氢噻吩，该方法通过铜催化的迈克尔加成反应/分子内环化/质子化在空气气氛下容易实现的乙酰胺与烯酮的级联反应。这种方法在一锅法中可提供高达92％的收率的2,3-二氢噻吩。另外，还可以通过改变硫酰胺的取代基来合成几种完全取代的噻吩。