(3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one | 144492-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one
• CAS: 144492-61-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₇
• 分子量: 521.57
• InChiKey: SGWALPOJRXITKW-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到(3S,4S)-3-amino-1-benzyl-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016