5-fluoro-4-methoxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 65906-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-4-methoxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-fluoro-6-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 5-fluoro-4-methoxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65906-72-1
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 234.184
• InChiKey: PFAYNMDOJHRHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4-methoxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-1-(N,N-diethyl)carbamoyl-5-fluoro-6-methoxy-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. III. Synthesis of 1-acyl- and 1,3-diacyl-5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  一类5-氟尿嘧啶（5-FU）前药的研究中，合成了1-酰基和1,3-二酰基-5-烷氧羰基-5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1860
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酯基-2-硫代尿嘧啶 在 甲烷磺酸 fluorine 作用下， 生成 5-fluoro-4-methoxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04329460A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  New derivatives of the formula: ##STR1## (wherein X is O or NH; R.sub.1 is --OH which may optionally be etherified or esterified, etherified mercapto or --NH.sub.2 which may optionally be substituted; R.sub.2 and R.sub.3, respectively, mean H, lower alkyl or ##STR2## and Y is an esterified or amidated carboxyl group, or CN). These derivatives are produced, by fluorination of corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine compounds and can be converted into 5-fluorouracil derivatives under hydrolytic conditions. The new derivatives are able to prolong the lives of animals having carcinomas or have antiviral activity.

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。
• Aromatic heterocyclic esters of steroids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0057401A1

  公开（公告）日：1982-08-11

  Disclosed herein are novel 3,20-dioxo-1,4-pregnadiene-17-01-17-aromatic heterocyclic carboxylates (and the 6-dehydro and 1,2-dihydro derivatives thereof) of general formula I: wherein: A is hydrogen or, provided that Y is (H,βOH), A may also be chloro, fluoro or methyl; X is hydrogen or a halogen atom having an atomic weight less than 100; Y is oxygen, (H,βOH) or, provided that X is hydrogen, Y may also be (H,H) or, provided X is chloro or bromo, Y may also be (H,β-halogen), the β-halogen having an atomic weight less than 100 and being at least as electronegative as X; Z is hydrogen, methyl, chloro or fluoro; Z' is hydrogen or, provided that Z is hydrogen, may also be halogen having an atomic weight of less than 100; V is an acyl radical of a thiophenecarboxylic acid, pyrrolecarboxylic acid or furancarboxylic acid or the methyl- or halogen-substituted derivatives thereof; W is (H,H), (H, lower alkyl) or (H, aOV,) where V, is hydrogen or specified acyl radicals, or W is a methylene or substituted methylene group; and G is hydrogen, a halogen atom having an atomic weight of less than 100 or is -QV2 where Q is oxygen or sulfur and V2 is specified acyl radicals. The novel compounds exhibit anti-inflammatory activity and their use for this purpose is disclosed. Also disclosed are methods for the preparation of the novel compounds.

  本文公开了通式 I 的新型 3,20-二氧代-1,4-孕二烯-17-01-17-芳香杂环羧酸盐（及其 6-脱氢和 1,2-二氢衍生物）： 其中 A 是氢，或者只要 Y 是（H,βOH），A 也可以是氯、氟或甲基； X 是氢或原子量小于 100 的卤原子； Y 是氧、(H,βOH)，或者，如果 X 是氢，Y 也可以是 (H,H)，或者，如果 X 是氯或溴，Y 也可以是 (H,β-卤素)，β-卤素的原子量小于 100 且至少与 X 具有相同的电负性； Z 是氢、甲基、氯或氟； Z'是氢，如果 Z 是氢，也可以是原子量小于 100 的卤素； V 是噻吩羧酸、吡咯羧酸或呋喃羧酸的酰基或其甲基或卤素取代的衍生物； W 是(H,H)、(H,低级烷基)或(H,aOV,)，其中 V 是氢或特定酰基，或 W 是亚甲基或取代亚甲基；以及 G 是氢、原子量小于 100 的卤原子或-QV2，其中 Q 是氧或硫，V2 是指定的酰基。 这些新型化合物具有抗炎活性，其用途也已公开。此外，还公开了新型化合物的制备方法。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;KASAHARA, TOSHIHIKO;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 887-898
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、KASAHARA, TOSHIHIKO、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1860-1864
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11