(E)-2-butylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine | 15754-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-butylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine
• 英文别名: Butyraldehyd-N-methylphenylhydrazon；N-[(E)-butylideneamino]-N-methylaniline
• CAS: 15754-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: YDUPIQWQAZWYBC-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine 在 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到1-甲基-3-乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Fischer indole synthesis mediated by organoaluminum amides

  摘要：

  Amphiphilic reagents such as organoaluminum amides are found to be highly effective for the Fischer indole synthesis. In particular, diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (DATMP) is the reagent of choice for regioselective Fischer indole synthesis. For example, treatment of the (E)-N-methyl-N-phenylhydrazone of 5-methyl-3-heptanone with DATMP affords 3-sec-butyl-2-ethyl-1-methylindole as the sole isolable product; its Z-isomer affords 1,3-dimethyl-2-(2-methylbutyl)indole with high regioselectivity under similar reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00079a005
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 正丁醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-2-butylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  芳基肼与醇类的无催化催化脱氢偶联合成芳基hydr

  摘要：

  通过芳基肼和醇的无催化的脱氢偶联直接完成了芳基hydr的直接合成。更重要的是，在该方法中没有产生对芳基hydr的完全选择性，并且没有产生任何N-烷基化的副产物，这显示出新的潜力，并为开发无催化催化的脱氢偶联反应提供了新的前景。

  DOI：

  10.1021/jo501161u

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。