1-[4-(二甲氨基)苯基]环己醇 | 13299-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 1-[4-(二甲氨基)苯基]环己醇
• 英文名称: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-(4-Dimethylamino-phenyl)-cyclohexanol；1-Hydroxy-1-<4-dimethylamino-phenyl>-cyclohexan；1-(4-(Dimethylamino)phenyl)cyclohexanol；1-[4-(dimethylamino)phenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 13299-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: WKWIYDJYHJXTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(二甲氨基)苯基]环己醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-(环己-1-烯-1-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于环己叉的供体-(σ-桥)-受体化合物中的光致电荷分离-材料的构建块

  摘要：

  我们描述了五种半刚性供体-（σ-桥）-受体（D-σ-A）化合物的合成和性质。这些化合物是加入材料的候选化合物，具有苯胺型供体和（混合）氰基和烷氧基羰基-1,1-双官能化乙烯基受体，它们由四σ键桥隔开。通过光电子能谱结合 ab initio MO 计算、循环伏安法、UV-Vis 吸收光谱、（时间分辨）荧光光谱和时间分辨微波电导率（TRMC）研究了它们的电子性质。我们发现这些 D-σ-A 化合物表现出弱的分子内电荷转移吸收带，其强度来自局部跃迁。在光激发时，以几乎定量的产率产生电荷分离状态。对于在非极性溶剂中具有双氰基乙烯基受体的两种 D-σ-A 化合物，发生这种状态的构象收缩或“折叠”。在具有烷氧基羰基官能化受体的化合物中不存在折叠归因于电荷分离状态的寿命缩短。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200693
• 作为产物：
  描述：

  环己酮对甲苯磺酰腙 在 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-[4-(二甲氨基)苯基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  腙的光活化合成二芳基烷烃和三烷基甲基硼酸酯：可溶性碱发挥的关键作用

  摘要：

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00873

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• v.Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 34
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——