4,8-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-3-en-2-one | 76685-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-3-en-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyltricyclo[3.3.3.0^1,5]undec-3-en-2-one
• CAS: 76685-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QIRNXBGKZJHQHQ-JIMOISOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-3-en-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R*,5S*,6S*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan
  参考文献：
  名称：

  Anwendung derα-Alkinon-Cyclisierung：合成von rac -Modhephen † ‡

  摘要：

  α-炔酮环化的应用：rac-莫非芬的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640417
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-cis-1,5-dicarbomethoxybicyclo<3.3.0>oct-1-ene 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 甲烷磺酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4,8-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  莫非芬的正式合成

  摘要：

  据报道，先前已被转化为莫芬的丙炔中间体的立体和区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91215-8

文献信息

• Tandem radical cyclization reaction of N-aziridinyl imines to [3.3.3]propellanes: formal total syntheses of dl-modhephene
  作者：Hee-Yoon Lee、Deog-Il Kim、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/cc9960001539

  日期：——

  Tandem radical cyclization reaction of 5 and 11 produces [3.3.3]propellanes and leads to the total synthesis of dl-modhephene.

  5和11的串联自由基环化反应生成[3.3.3]螺烯，并导致dl-莫德烯的总合成。
• Synthesis of the naturally occurring [3.3.3]propellane (±)-modhephene featuring a photocycloaddition–reductive fragmentation diquinane construction
  作者：Curt A. Dvorak、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/a704260d

  日期：——

  Modhephene has been synthesized in 11 steps and 21% overall yield from cyclopentadiene, by a stereoselective route that features a photocycloaddition–fragmentation sequence for the construction of the diquinane core.

  莫德芬（Modhephene）通过11步合成，从环戊二烯中获得了21%的总收率，该合成路线采用立体选择性方法，以光化学加成-断裂反应序列构建二喹烷核心。
• A formal total synthesis of modhephene
  作者：Suresh Chander Suri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61421-1

  日期：1993.12

  A formal total synthesis of modhephene (1) from 6-carbomethoxy-1,5α-dimethyl-endo-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one (4) is described.

  描述了由6-羰基甲氧基-1,5α-二甲基-内-三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-en-3-one（4）形成的完全苯甲醛（1）的正式全合成。
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/jo00349a008

  日期：1982.5
• Total synthesis of modhephene
  作者：Bradford P. Mundy、David Wilkening、Kenneth B. Lipkowitz

  DOI：10.1021/jo00350a057

  日期：1985.12