(Z)-3-(diphenylboryloxy)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 66529-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(diphenylboryloxy)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-diphenylboranyloxy-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 66529-43-9
• 化学式: C₂₇H₂₁BO₂
• 分子量: 388.274
• InChiKey: KIATZKKESRQFBK-MEFGMAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-pyrrol-3(2H)-iminium tetraphenylborate 、 二苯甲酰基甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 以11%的产率得到5,7-diphenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸和碱以及路易斯酸（Sn 2+）对胺与三氟甲基-β-二酮反应的区域化学的影响：3-氨基吡咯选择性生成区域异构的1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶类

  摘要：

  3-氨基吡咯（作为其盐）与三氟甲基-β-二酮反应，通过在反应性较低的羰基上反应，得到γ- 1H-吡咯并[3，2- b ]吡啶。三氟甲基增加了相邻羰基的亲电性，并降低了所形成的CF 3氨基醇羟基的碱性。该氨基醇形成较快，但随后脱水为β-烯胺酮的速度较慢，导致优先形成γ-区域异构体。使用一系列6种胺缓冲剂进行4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮与3-氨基吡咯的反应。α- 1H-吡咯并[3,2- b ]吡啶的产率随p K a的增加而增加胺缓冲液的浓度降低。出乎意料的是，产量以较高的p K a s下降。随着反应混合物变得更碱性，机理发生了变化。与强胺一起，三氟甲基-β-二酮主要或完全作为烯醇化物存在。在还原条件下（3-硝基吡咯/ Sn / AcOH /三氟甲基-β-二酮），α- 1H-吡咯并[3,2- b ]吡啶是由Sn 2+路易斯酸催化的主要产物。当3-氨基吡咯盐与三氟甲基-β-二酮的反应

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02192