5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid | 909297-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4Z)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 909297-58-1
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: BZPBOSGQCATCNQ-IAROGAJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid 、 (1R,2S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cleavable Chiral Auxiliaries in 8π (8π, 6π) Electrocyclizations

  摘要：

  Low to moderate diastereoselectivity was observed in the 8 pi electrocyclization of a series of chiral auxiliary-bearing tetraenic esters. In the 8-arylmenthyl series, diastereomeric products were separated by chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol061328l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cleavable Chiral Auxiliaries in 8π (8π, 6π) Electrocyclizations

  摘要：

  Low to moderate diastereoselectivity was observed in the 8 pi electrocyclization of a series of chiral auxiliary-bearing tetraenic esters. In the 8-arylmenthyl series, diastereomeric products were separated by chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol061328l