1-Phenyl-2-bromo-3-methylnaphthalene | 132277-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-Phenyl-2-bromo-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-3-methyl-1-phenylnaphthalene
• CAS: 132277-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₃Br
• 分子量: 297.194
• InChiKey: XKSWHEHAXONIAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  377.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dibromo-1-methyl-3-phenylcyclopropyl(phenyl)methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以64%的产率得到1-Phenyl-2-bromo-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-和β-halonaphthalenes的一种新颖的合成经由芳基（的区域选择性环切割宝石-dihalocyclopropyl）基甲醇及其应用木脂素内酯的全合成，爵È和taiwaninÇ

  摘要：

  对两种类型的芳基（宝石-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）进行酸处理，可得到高收率的α-和β-卤代萘，且具有出色的选择性。以新方法为关键步骤，分七个步骤合成了两种标题天然木脂素内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97197-1

文献信息

• Gold-Catalyzed Electrophilic Addition to Arylalkynes. A Facile Method for the Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Rengarajan Balamurugan、Vanajakshi Gudla

  DOI：10.1021/ol900863d

  日期：2009.7.16

  An interesting gold-catalyzed electrophilic addition to arylalkyne to synthesize substituted naphthalenes has been presented. Different metal hexafluoroantimonates have also been found to effect the transformation. Counter anion and oxo- and alkynophilicities of catalytic gold species might play an important role in this annulation reaction.

  已经提出了一种有趣的金催化的亲电加成到芳基炔烃上以合成取代的萘。还发现了不同的六氟锑酸金属实现转化。催化金物种的抗衡阴离子以及氧合和亲核性可能在该环化反应中起重要作用。
• Novel method for the synthesis of α- and β-halogenonaphthalenes by regioselective benzannulation of aryl(gem-dihalogenocyclopropyl)methanols: application to the total synthesis of the lignan lactones, justicidin E and taiwanin C¹
  作者：Yoo Tanabe、Shinzo Seko、Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Naoka Utsumi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1039/p19960002157

  日期：——

  an ADCM has been checked. As a demonstration of this annulation, a total synthesis of each of the natural lignan lactones, justicidin E 19 and taiwanin C 20, has also been performed. Since these 4-arylnaphthalenes are expected to exhibit biological activity, the anti-platelet activating factor (anti-PAF) activity of justicidin E has been assayed.

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。
• AgOAc-mediated rearrangement of gem-dibromospiropentanes in trifluoroacetic acid
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.116

  日期：2009.4

  AgOAc-mediated intramolecular skeleton rearrangement reaction of gem-dibromospiropentanes produced the corresponding naphthalene and indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SEKO, SHINZO;TANABE, YOO;SUZUKAMO, GOHFU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6883-6886
  作者：SEKO, SHINZO、TANABE, YOO、SUZUKAMO, GOHFU

  DOI：——

  日期：——