(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol | 252053-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 252053-07-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: ACJNBHMIOSGDIG-RCZSTQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.6h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2-oxo-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-allylamino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 生成 (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a

文献信息

• Regioselective synthesis of chiral six- and seven-membered N-heterocycles from N-allyl carbohydrate nitrones: Tuning of regioselectivity by N-substitution
  作者：Swapan Majumdar、Anup Bhattacharjya、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00694-8

  日期：1999.10

  The intramolecular cycloaddition of N-allyl carbohydrate nitrones leads to enantiomerically pure six- and seven-membered nitrogen heterocycles and the regioselectivity of the cycloaddition was controlled by changing the substituent on the nitrogen atom of the N-allyl moiety.

  N-烯丙基碳水化合物硝酮的分子内环加成导致对映体纯的六元和七元氮杂环，并且通过改变N-烯丙基部分的氮原子上的取代基来控制环加成的区域选择性。
• A simple one-pot entry to cyclic ethers of varied ring sizes from diols via phosphonium ion induced iodination and base catalyzed Williamson etherification
  作者：Biswajit Gopal Roy、Ashim Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.090

  日期：2006.10

  A novel and an efficient one-pot cyclization method using triphenylphosphine, iodine and a nitrogenous base has been established for the synthesis of cyclic ethers of various ring sizes. This appears to follow a two-step procedure, which includes preferential substitution of one hydroxyl group by an iodide generated in situ followed by an intramolecular ring closure through the attack of a free hydroxyl

  已经建立了使用三苯基膦，碘和含氮碱的新颖且有效的一锅环化方法，用于合成各种环大小的环醚。这似乎遵循两步程序，其中包括一个羟基被原位生成的碘优先取代，然后通过游离羟基或更多亲核性氧化物离子的攻击而分子内闭环。