ethyl 2,3,4,8-tetrahydro-3-methyl-2,4-dioxopyrido-7-phenyl-8-methyl<2,3-d>pirimidine-6-carboxylate | 85103-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,8-tetrahydro-3-methyl-2,4-dioxopyrido-7-phenyl-8-methyl<2,3-d>pirimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,8-dimethyl-2,4-dioxo-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 85103-14-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: WQVBIFQJYSAOBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,8-tetrahydro-3-methyl-2,4-dioxopyrido-7-phenyl-8-methyl<2,3-d>pirimidine-6-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-benzoyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-2,4,7-trioxopyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.

  摘要：

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1699
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde 、 3-甲基-6-甲基氨基尿嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 2,3,4,8-tetrahydro-3-methyl-2,4-dioxopyrido-7-phenyl-8-methyl<2,3-d>pirimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.

  摘要：

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1699

文献信息

• Synthesis, Properties, and Redox Ability of Optically Active 3-Carba- moyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]-pyridazine-5,7(1H,6H)-dione and Related Pyrimido-annulated Pyridine Analogues
  作者：Makoto Nitta、Shin-ichi Naya、Kohtaro Shibayama

  DOI：10.3987/com-04-10063

  日期：——

  active 3-carbamoyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-dione (13a) and related pyrimido-annulated pyridine analogues (13b,c) were prepared via the corresponding 3-ethoxycarbonyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pydazine-5,7(1H,6H)-dione (11a) and the related compounds (11b,c). The properties of lla-c, 13a-c, and the related 1,3,6-trimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-dione (18a) as well

  光学活性的 3-carbamoyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-dione (13a) 和相关的嘧啶环化吡啶类似物 (13b,c) 是通过相应的3-乙氧羰基-1,6-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(1H,6H)-二酮 (11a) 和相关化合物 (11b,c)。lla-c、13a-c 和相关的 1,3,6-三甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(1H,6H)-二酮 (18a) 以及 7-苯基-的性质和 3,7,8-trimethyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione (18b,c) 通过 UV-VIS 光谱和氧化还原进行了研究潜力。虽然哒嗪衍生物(13a)没有被还原，但吡啶衍生物(11b,c)、(13b)和(18b)被Na 2 S 2 O 4 还原得到二氢化合物(20b
• A New and Convenient Synthesis of 8-Substituted Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4(8<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Fumio Yoneda、Masakazu Koga、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1055/s-1983-30232

  日期：——
• YONEDA, FUMIO;KOGA, MASAKAZU;NAGAMATSU, TOMOHISA, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 75-76
  作者：YONEDA, FUMIO、KOGA, MASAKAZU、NAGAMATSU, TOMOHISA

  DOI：——

  日期：——