methyl (1S,2R)-N-{(2'E,6'S)-[N,N-di-tert-butoxycarbonyl-6'-amino]pentan-2'-endioate}bornane-10,2-sultam | 923014-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-N-{(2'E,6'S)-[N,N-di-tert-butoxycarbonyl-6'-amino]pentan-2'-endioate}bornane-10,2-sultam
• CAS: 923014-29-3
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₉S
• 分子量: 584.731
• InChiKey: MGNCQHHJJRJEBL-JKFZWAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-N-{(2'E,6'S)-[N,N-di-tert-butoxycarbonyl-6'-amino]pentan-2'-endioate}bornane-10,2-sultam 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (1S,2R,2'R,3'S,3''S)-{1'-(2-ethyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one)-3'-[3''-(N-tert-butoxycarbonylamino)butanoate]aziridine-2'-carboxylate} bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-N-(2'-chloroacetyl)bornane-10,2-sultam 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1S,2R)-N-{(2'E,6'S)-[N,N-di-tert-butoxycarbonyl-6'-amino]pentan-2'-endioate}bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a