3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate | 1041791-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1041791-67-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: OAMYTIKLLXIQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-cyanophenyl)hepta-5,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化烯丙酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.035
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化烯丙酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.035

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Nucleophile Coupling of β-Allenyl Silanes with Tertiary C–H Bonds: A Radical Approach to Branched 1,3-Dienes
  作者：Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Wei Qin、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02112

  日期：2021.8.6

  3-dienes through oxidative coupling of two nucleophilic substrates, β-allenyl silanes, and hydrocarbons appending latent functionality by copper catalysis. Notably, C(sp3)–H dienylation proceeded in a regiospecific manner, even in the presence of competitive C–H bonds that are capable of occurring hydrogen atom transfer process, such as those located at benzylic and other tertiary sites, or adjacent to an

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。
• Organozinc Reagents in DMSO Solvent: Remarkable Promotion of S_N2′ Reaction for Allene Synthesis
  作者：Koji Kobayashi、Hiroshi Naka、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol801249w

  日期：2008.8.7

  The S N2' reaction of propragyl mesylates with organozinc reagents was dramatically improved in DMSO solvent, and the stereoselective conversion of chiral substrates was successfully achieved using LiCl-free diorganozinc without the loss of optical purity.

  在DMSO溶剂中，炔丙基戊酸酯与有机锌试剂的S N2'反应得到了显着改善，并且使用不含LiCl的二有机锌成功地实现了手性底物的立体选择性转化，而没有光学纯度的损失。