(+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynyl]-5-methylphenol | 745809-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynyl]-5-methylphenol
• 英文别名: 3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-5-methylphenol
• CAS: 745809-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: ZPNFTYAPUXOSMK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynyl]-5-methylphenol 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (+)-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-acetoxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylphenyl]propanal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-ynyl]-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c