2-benzyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1208104-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1208104-82-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: QQIFOFOSIBXOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 次氯酸叔丁酯 、 铁粉 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-benzyl-2,3,8,13b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-b]pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  的合成四氢ħ吲哚并[2,3- b ]吡咯并[3,2- c ^ ]喹诺酮类通过分子内四氢β咔啉的氧化环重排和它们的生物学评价

  摘要：

  一个简单的氧化环重排的不同取代的1-（2-氨基芳基）-四氢-β-咔啉已经被开发出来，以产生结构上令人感兴趣的四氢-1 H-吲哚并[ 2,3- b ]吡咯并[3,2- c ]喹诺酮。 。这种独特的转化涉及四个反应中心（苯胺，吲哚的C 1-咔啉和C 2 / C 3），并利用次氯酸叔丁基酯作为试剂。通过合成多种类似物9a–j证明了该反应的一般性质。。提出了一种假定的反应机理。这些化合物对三种人类癌细胞（A2780卵巢和HCT116结肠直肠癌细胞系以及A549肺腺癌细胞系）的细胞毒性筛选显示，其中一种分子9a具有IC 50为50的分子之一，选择性抑制了A2780人类卵巢癌细胞系的增殖。 14微米 在浓度高达100μM的人正常成纤维细胞中未观察到细胞毒活性。化合物9a诱导了A2780细胞系线粒体膜电位的超极化，导致活性氧（ROS）的增加，该活性氧通过细胞凋亡触发细胞死亡。有趣的是，化合物9a也能够诱

  DOI：

  10.1039/c7nj04616b
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  的合成四氢ħ吲哚并[2,3- b ]吡咯并[3,2- c ^ ]喹诺酮类通过分子内四氢β咔啉的氧化环重排和它们的生物学评价

  摘要：

  一个简单的氧化环重排的不同取代的1-（2-氨基芳基）-四氢-β-咔啉已经被开发出来，以产生结构上令人感兴趣的四氢-1 H-吲哚并[ 2,3- b ]吡咯并[3,2- c ]喹诺酮。 。这种独特的转化涉及四个反应中心（苯胺，吲哚的C 1-咔啉和C 2 / C 3），并利用次氯酸叔丁基酯作为试剂。通过合成多种类似物9a–j证明了该反应的一般性质。。提出了一种假定的反应机理。这些化合物对三种人类癌细胞（A2780卵巢和HCT116结肠直肠癌细胞系以及A549肺腺癌细胞系）的细胞毒性筛选显示，其中一种分子9a具有IC 50为50的分子之一，选择性抑制了A2780人类卵巢癌细胞系的增殖。 14微米 在浓度高达100μM的人正常成纤维细胞中未观察到细胞毒活性。化合物9a诱导了A2780细胞系线粒体膜电位的超极化，导致活性氧（ROS）的增加，该活性氧通过细胞凋亡触发细胞死亡。有趣的是，化合物9a也能够诱

  DOI：

  10.1039/c7nj04616b

文献信息

• Novel synthesis of tetrahydro-β-carbolines and tetrahydroisoquinolines via three-component reaction using hexagonally ordered mesoporous AlSBA-15 catalysts
  作者：Ajayan Vinu、Pranjal Kalita、Leila Samie、Murugulla Adharvana Chari、Ravindra Pal、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.111

  日期：2010.1

  furnish tetrahydrocarbolines in good yields with a high selectivity. This reaction also proceeds with homoveratrylamine to give the corresponding tetrahydroisoquinolines. A variety of aryl and heteroaryl aldehydes have also been used for producing tetrahydrocarbolines in high yields. This AlSBA-15-promoted Pictet–Spengler reaction provides a mild alternative to the traditional Brönsted or Lewis acids

  色胺，芳基醛和苄基氯在80°C的乙腈中使用具有六方孔结构的有序介孔AlSBA-15催化剂进行平滑偶联，从而以高收率和高选择性提供四氢萘。该反应也用高凡拉明进行，得到相应的四氢异喹啉。各种芳基和杂芳基醛也已被用于高产率地生产四烃基化合物。这种由AlSBA-15促进的Pictet-Spengler反应提供了温和的替代方法，可替代通常用于制备四烃和四氢异喹啉的传统布朗斯台德酸或路易斯酸。