diphenyl (isocyanomethyl)phosphonate | 125759-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (isocyanomethyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (isocyanomethyl)-, diphenyl ester；[isocyanomethyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 125759-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₂NO₃P
• 分子量: 273.228
• InChiKey: UDVRIXJOZHNTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (isocyanomethyl)phosphonate 、 苯甲醛 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate 、 (R)-N-methyl-N-<2-(piperidino)ethyl>-1-<(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl>-ethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((4R,5R)-5-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-phosphonic acid diphenyl ester 、 ((4R,5R)-5-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-金（I）配合物催化（异氰甲基）膦酸酯的不对称羟醛反应不对称合成（1-氨基烷基）膦酸。

  摘要：

  醛的反应（R 1 CHO，R 1 =苯基，-Pr，3,4-OCH 2 OC 6 ħ 3）和（异氰基甲基）膦酸酯（CNCH 2 P（O）（OR 2）2，R 2 = Et，Ph）在1 mol％手性二茂铁二茂铁磷-金（I）催化剂的存在下，可产生高光学活性的反式-5-烷基-2-恶唑啉-4-膦酸酯，ee的百分比介于88％至96％之间，它们很容易转化为旋光性苯丙氨酸和β-烷基丝氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99660-6
• 作为产物：
  描述：

  lithium,isocyanomethane 、 氯磷酸二苯酯 以62%的产率得到diphenyl (isocyanomethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-金（I）配合物催化（异氰甲基）膦酸酯的不对称羟醛反应不对称合成（1-氨基烷基）膦酸。

  摘要：

  醛的反应（R 1 CHO，R 1 =苯基，-Pr，3,4-OCH 2 OC 6 ħ 3）和（异氰基甲基）膦酸酯（CNCH 2 P（O）（OR 2）2，R 2 = Et，Ph）在1 mol％手性二茂铁二茂铁磷-金（I）催化剂的存在下，可产生高光学活性的反式-5-烷基-2-恶唑啉-4-膦酸酯，ee的百分比介于88％至96％之间，它们很容易转化为旋光性苯丙氨酸和β-烷基丝氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99660-6