tert-butyl N-[(2-methyl-2-cyclopentyl)methyl]-N-(2-furyl) carbamate | 305830-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2-methyl-2-cyclopentyl)methyl]-N-(2-furyl) carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(furan-2-yl)-N-[(2-methylcyclopent-2-en-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 305830-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: WJMUXVDAGBQXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2-methyl-2-cyclopentyl)methyl]-N-(2-furyl) carbamate 以78%的产率得到7b-methyl-5-oxo-2,2a,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1-azacyclopenta[cd]indene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-dendrobine的形式合成：使用氨基呋喃环加成/重排序列。

  摘要：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的IMDAF环加成/重排序列完成了生物碱（+/-）-石end碱（4）的正式合成。经过8个步骤将重排的环加合物转化为Kende的高级中间体，完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol006444h
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-cyclopentenyl methanesulfonate 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[(2-methyl-2-cyclopentyl)methyl]-N-(2-furyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z