2-(2-hydroxyl-5-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline | 1313492-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyl-5-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline
• 英文别名: 2-(2-hydroxyl-5-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-(2-hydroxy-5-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrloine；4-amino-2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• CAS: 1313492-07-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O
• 分子量: 327.345
• InChiKey: ORVTYTRMRQNKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perchlorate 、 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 2-(2-hydroxyl-5-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到[Ru(2-(2-hydroxy-5-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline(-1H))(2,2'-bipyridine)2](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, cytotoxicity, apoptotic inducing activity, cellular uptake, interaction of DNA binding and antioxidant activity studies of ruthenium(II) complexes

  摘要：

  Two new ligands APIP, HAPIP and their relative ruthenium(II) complexes [Ru(bpy)(2)(APIP)](ClO4)(2) 1 and [Ru(bpy)(2)(HAPIP)](ClO4)(2) 2 have been synthesized and characterized. The DNA binding constants for complexes 1 and 2 have been determined to be 6.08 (+/-0.29) x 10(4) M (1) and 1.78 (+/-0.30) x 10(5) M (1). The results suggest that these complexes intercalate between the base pairs of DNA. The cytotoxicity of complexes has been evaluated by MTT assay. The apoptosis assay was carried out with AO/EB staining methods. The cellular uptake was observed under fluorescence microscopy. The studies on the mechanism of photocleavage demonstrate that superoxide anion radical (O-2(center dot)) and singlet oxygen (O-1(2)) may play an important role. The antioxidant activity against hydroxyl radical ((OH)-O-center dot) was also studied. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4-nitrophenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-(2-hydroxyl-5-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  聚吡啶钌（II）配合物的细胞吸收，细胞毒性，凋亡，抗氧化活性和DNA结合

  摘要：

  钌（II）聚吡啶基配合物[Ru（phen）2（APIP）]（ClO 4）2 1和[Ru（phen）2（HAPIP）]（ClO 4）2 2已经合成并表征。通过电子吸收滴定，发光光谱，粘度测量，热变性和光活化裂解来研究DNA结合行为。确定复合物1和2的DNA结合常数K b为3.38（±0.42）×10 5  M -1（s  = 1.48）和3.93（±0.60）×10 5  M -1（s  = 3.14）。关于光裂解的研究表明，裂解的作用是浓度依赖性的。结果表明，配合物1和2通过插入模式与CT-DNA相互作用。配合物1和2的细胞毒性已经通过MTT方法进行了评估。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色法进行凋亡分析。细胞摄取表明复合物可以进入细胞质并在细胞核中积累。抗氧化活性研究表明，配体和配合物可能是消除自由基的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.020