(S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1422177-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1422177-49-8
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₆Si
• 分子量: 443.656
• InChiKey: KMAKSVDDBGTKFG-IMTSGYLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-acetoxy-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (5R,6S)-tert-butyl 5-acetoxy-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 的简明合成

  摘要：

  (5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸酯 1 的有效合成，这是各种多羟基化哌啶的常见中间体。从加纳醛开始的六个步骤，总产率为 32%。关键步骤包括非对映选择性亲核加成和分子内环化。(5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸盐是合成 1-脱氧-L-甘露尻霉素的常见前体， 1-脱氧-L-idonojirimycin、L-fagomycin 和相关类似物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.218
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (5R,6S)-tert-butyl 5-acetoxy-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 的简明合成

  摘要：

  (5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸酯 1 的有效合成，这是各种多羟基化哌啶的常见中间体。从加纳醛开始的六个步骤，总产率为 32%。关键步骤包括非对映选择性亲核加成和分子内环化。(5 R,6 S)-叔丁基 5-乙酰氧基-6-(羟甲基)-5,6-二氢吡啶-1(2 H)-羧酸盐是合成 1-脱氧-L-甘露尻霉素的常见前体， 1-脱氧-L-idonojirimycin、L-fagomycin 和相关类似物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.218