4-(Pentane-1-sulfonyl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonan-3-one | 189361-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(Pentane-1-sulfonyl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• 英文别名: 4-pentylsulfonyl-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• CAS: 189361-76-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: MECTYHDTOHVPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Pentane-1-sulfonyl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonan-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Trifluoro-acetate1-[4-(2-carboxy-ethylcarbamoyl)-benzyl]-3-oxo-4-(pentane-1-sulfonyl)-4-aza-1-azonia-bicyclo[3.2.2]nonane;
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移催化抗体诱导的过渡态类似物的设计和合成。

  摘要：

  酒精脱氢酶和相关的醛还原酶催化将醇氧化为醛，并同时将烟酰胺衍生物（NAD（+）或NADP（+））还原为相应的1,4-二氢烟酰胺。本文中，我们报告了该氢化物转移过程的稳定过渡态类似物的设计和合成。化合物1是刚性的[3.2.2]双环结构，含有3-哌啶酮肟作为1，4-二氢烟酰胺的模拟物。哌啶酮通过N（1）和C（4）之间的三原子内酰胺桥保持在与过渡态相对应的舟形结构中。肟功能模拟烟酰胺中的羧酰胺基团。内酰胺氮用作醇底物烷基的连接点，酰胺氧原子模拟其羟基。从N-苄基哌啶酮分十步制备化合物1，将其用底物和辅因子识别元件功能化为过渡态类似物2和3，并与载体蛋白偶联进行免疫。这些新颖的类似物为使用催化抗体探索脱氢酶反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo962179v
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1-磺酰氯 、 1,4-二氮杂双环[3.2.2]-3-壬酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-(Pentane-1-sulfonyl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移催化抗体诱导的过渡态类似物的设计和合成。

  摘要：

  酒精脱氢酶和相关的醛还原酶催化将醇氧化为醛，并同时将烟酰胺衍生物（NAD（+）或NADP（+））还原为相应的1,4-二氢烟酰胺。本文中，我们报告了该氢化物转移过程的稳定过渡态类似物的设计和合成。化合物1是刚性的[3.2.2]双环结构，含有3-哌啶酮肟作为1，4-二氢烟酰胺的模拟物。哌啶酮通过N（1）和C（4）之间的三原子内酰胺桥保持在与过渡态相对应的舟形结构中。肟功能模拟烟酰胺中的羧酰胺基团。内酰胺氮用作醇底物烷基的连接点，酰胺氧原子模拟其羟基。从N-苄基哌啶酮分十步制备化合物1，将其用底物和辅因子识别元件功能化为过渡态类似物2和3，并与载体蛋白偶联进行免疫。这些新颖的类似物为使用催化抗体探索脱氢酶反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo962179v