8-羟基-5-甲基-2-辛酮 | 52330-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-羟基-5-甲基-2-辛酮
• 英文名称: 8-hydroxy-5-methyloctan-2-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-5-methyl-2-octanone
• CAS: 52330-09-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: FUXLGHLNRPMMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 丁烯酮 在 吡啶 、 二苯基亚砜 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐(4‐fluoro‐2,6‐dimethylphenyl)‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到8-羟基-5-甲基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  亚砜阳离子自由基介导的烷氧基自由基生成，用于醇导向的脂肪族 C-H 官能团化

  摘要：

  远程未活化 C-H 键的 C-H 官能团化提供了一种在合成中获得结构复杂性的独特方法。指导组的使用提供了一种对这些难以接近的键进行 C-H 功能化的方法;然而，在衬底上安装和移除定向基团需要额外的合成操作，这会降低转化的效率和经济可行性。使用烷氧基自由基作为远程 C-H 键官能化的瞬时定向基团，无需额外的功能即可合成复杂分子。在此，我们报道了一种从未活化的醇和光氧化还原产生的亚砜阳离子自由基介导的反应性形成烷氧基自由基的方法。该方案利用烷氧基自由基的独特反应性来实现不同的反应歧管：1,5-氢原子转移 （HAT）、环化和β切割。此外，发现这种方法可用于通过 β 切割途径施加自由基转移反应。Stern-Volmer 分析支持通过硫烷自由基的介体而不是质子耦合电子转移 （PCET） 机制形成烷氧基自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05052