1-cinnamyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium tetrafluoroborate | 1048694-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]tetrahydrothiophenium tetrafluoroborate；1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]thiolan-1-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1048694-01-4
• 化学式: BF₄*C₁₃H₁₇S
• 分子量: 292.149
• InChiKey: HWCGMPRXCZQVOI-MLBSPLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium tetrafluoroborate 在 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 diethyl (2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷向重排二烯和环戊烯的发散重排：机理，范围和局限性

  摘要：

  来自一个中间体的两个目标：报道了乙烯基环丙烷向跳过的二烯的新重排。通过组合的实验和计算研究，对它的机理有了基本的了解，从而以高度选择性和可控的方式向环戊烯或跳过的二烯发展了不同的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100430
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 Cinnamyl bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-cinnamyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-乙烯基环丙烷的合成：利用铜-类胡萝卜素与硫代内酯的方法学

  摘要：

  摘要 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591554

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-β-lactams by palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines
  作者：Francesco Fontana、Gian Cesare Tron、Nekane Barbero、Serena Ferrini、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b920564k

  日期：——

  The palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines can give either the trans- or cis-beta-lactam preferentially or even the delta-lactam simply by adjusting the reaction parameters ([Pd], [CO], temperature).

  只需简单调整反应参数（[Pd]，[CO]，温度），钯催化的乙烯基氮丙啶羰基化反应就可以优先生成反-或顺-β-内酰胺，甚至可以生成δ-内酰胺。
• Synthesis of chiral non-racemic substituted vinyl aziridines
  作者：Kordi Chigboh、Daniel Morton、Alan Nadin、Robert A. Stockman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.090

  日期：2008.8

  Synthesis of a range of chiral non-racemic vinyl aziridines with varying substitutions on the alkene has been achieved by the reaction of (SS)-tert-butylphenylsulfinimine with a range of ylides derived by deprotonation of substituted allyltetrahydrothiophenium salts. Yields of the substituted vinyl aziridines range from 0% to 90%, with trans:cis ratios between 1:1 and 0:100 and diastereomeric excesses

  的范围内与所述烯烃不同的替换手性非外消旋的乙烯基氮丙啶的合成已经通过（的反应实现小号小号- ）叔-butylphenylsulfinimine与一系列由取代allyltetrahydrothiophenium盐的去质子化衍生的叶立德。取代的乙烯基氮丙啶的收率范围为0％至90％，反式：顺式比例为1：1至0：100，非对映体过量最高为99％。
• One‐Carbon Homologation of α,β‐Unsaturated Aldehydes: Access to α‐Tertiary β,γ‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Arnaud Delbrassinne、Boris Junior Takam Mba、Laurent Collard、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.202300765

  日期：2023.10.21

  An efficient two-step no purification protocol for the synthesis of enolizable α-subtituted β,γ-unsaturated aldehydes is reported. The developed strategy involves two steps, epoxidation and Meinwald rearrangement, to result in a formal one-carbon homologation of α,β-unsaturated aldehydes enabling the insertion of a CHR unit.

  报道了一种有效的两步无纯化方案，用于合成烯醇化 α-取代的 β,γ-不饱和醛。开发的策略涉及两个步骤，环氧化和Meinwald重排，以产生α,β-不饱和醛的正式一碳同系物，从而能够插入CHR单元。