1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-1-yl)isoquinoline | 1448160-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-1-yl]isoquinoline
• CAS: 1448160-79-9
• 化学式: C₂₉H₂₆BNO₂
• 分子量: 431.342
• InChiKey: HBNNNTKLQNFAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-1-yl)isoquinoline 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以100 mg的产率得到1-(2-bromoanthracen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  强发光且光稳定的四坐标有机硼螯合物及其在荧光显微镜中的应用

  摘要：

  制备了六种含有芳基异喹啉骨架的强荧光四配位有机硼N，C螯合物。值得注意的是，在无氧甲苯中，荧光量子产率高达0.74。强乙通过两种染料的单晶X射线分析证实了N的相互作用。在PCM（甲苯）/ CAM-B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// PCM（甲苯）/ B3LYP上通过溶剂变色研究和随时间变化的DFT计算证明了荧光团的分子内电荷转移特性。 / 6‐311G（2d，p）的理论水平。这些化合物兼具高化学稳定性和高光稳定性，尤其是在配备有供电子取代基时。强烈的荧光和较大的斯托克斯频移预示了这些化合物可用于共聚焦荧光显微镜检查。N13小鼠小胶质细胞系的成像证明了这一点。此外，显着的双光子吸收截面（高达61 GM）允许在近红外区域（> 800 nm）使用激发波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201501626
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 potassium acetate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887