2-Bromo-4-tolyl-phenylsulfon | 20733-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4-tolyl-phenylsulfon
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-bromo-4-methylbenzene
• CAS: 20733-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: FSGQUUCQONJZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenyl)(phenyl)sulfane 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-tolyl-phenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of the Alkaline Fusion of Halodiphenyl Sulfone and Halobenzenesulfinic Acids

  摘要：

  2-氯苯基苯砜的碱熔反应生成苯酚、苯和氯苯。反应的第一步似乎是氯的芳香 SN2 型置换，形成 2-羟基苯基苯砜，然后氢氧根离子进一步攻击苯基碳-1 和砜基的硫原子，形成最终产物。14C 示踪实验表明，氢氧根离子亲核攻击位点的偏好似乎随反应温度的变化而变化。2-bromo-4-tolyl phenyl sulfone 的类似碱熔反应不仅生成了苯、溴甲苯和苯酚，还生成了邻甲酚和间甲酚，这表明反应的进行路径有些不同。同时，2-氯苯亚磺酸的碱熔似乎是通过邻亚磺酸苄的形成进行的；因此，2-溴-4-甲苯亚磺酸产生了等量的邻甲酚和间甲酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.949

文献信息

• Metal-free sulfonylation of arenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide <i>via</i> cleavage of S–N bonds: expeditious synthesis of diarylsulfones
  作者：Xiaohui Zhang、Yueji Feng、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/d1ob02209a

  日期：——

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) toward the synthesis of diarylsulfones has been developed. The reaction represents a rare example of sulfonylation reaction using NFSI as an efficient sulfonyl donor and the first example of acid-mediated sulfonylation of unactivated arenes with NFSI via selective cleavage of S–N bonds. This protocol provides a concise approach for the construction of pharmaceutically

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。
• Hajipour; Mallakpour; Imanzadch, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 237 - 239
  作者：Hajipour、Mallakpour、Imanzadch

  DOI：——

  日期：——
• Gurumani, V.; Swaminathan, M.; Mangalamudaiyar, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 281 - 287
  作者：Gurumani, V.、Swaminathan, M.、Mangalamudaiyar, A.

  DOI：——

  日期：——