5,6-dichlorobenzobiphenylene | 72963-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,6-dichlorobenzobiphenylene
• 英文别名: 8,9-Dichlorotetracyclo[8.6.0.02,7.011,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaene
• CAS: 72963-47-4
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂
• 分子量: 271.146
• InChiKey: KAJIGPSLWZEBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,6a,10b-tetrachloro-6a,10b-dihydrobenzobiphenylene 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到5,6-dichlorobenzobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Abou-Teim, Omar; Goodland, Michael C.; McOmie, F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2659 - 2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cyclo-octatetraene and its derivatives—VIII
  作者：R.J. Atkins、G.I. Fray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93742-1

  日期：1979.1

  thermal decarbonylation of the product. Reaction of the mixture of cyclo-octatetraenes with bromine gave the (separable) dibromo-derivatives 17 and 18. On attempted debromination with zinc, the dibromodiene 17 formed the benzocyclobutadiene dimer 12, together with the benzobiphenylene 13; these compounds were also produced directly from the cyclo-octatetraene mixture by the action of zinc. In contrast

  描述了早期合成1,2,3,8-四氯环辛酸酯4的尝试。一个CA。通过缩酮15的水解（使用96％三氟乙酸），然后将产物热脱羰，最终获得1,2,3,8-和1,2,3,4-四氯环辛酸酯的2：1混合物。环辛酸酯与溴的混合物反应，得到（可分离的）二溴衍生物17和18。在尝试用锌脱溴时，二溴二烯17与苯并联亚苯基13一起形成了苯并环丁二烯二聚体12。; 这些化合物也可以通过锌的作用直接由环辛八烯混合物生产。相比之下，对二溴二烯18的类似处理导致生成E-溴苯乙烯22。环辛酸酯的混合物与马来酸酐反应得到加合物27，而与烯则获得加合物28。
• ATKINS R. J.; FRAY G. I., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 9, 1177-1181
  作者：ATKINS R. J.、 FRAY G. I.

  DOI：——

  日期：——
• CHAUDHRI, TANWEER, AHMED;AZIZ, ABDUL, RAUF;AKHTAR, MUKHTAR, A., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1980, 23, N 5, 162-165
  作者：CHAUDHRI, TANWEER, AHMED、AZIZ, ABDUL, RAUF、AKHTAR, MUKHTAR, A.

  DOI：——

  日期：——
• ABOU-TEIM, O.;GOODLAND, M. C.;MCOMIE, J. F. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2659-2662
  作者：ABOU-TEIM, O.、GOODLAND, M. C.、MCOMIE, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——