2-(3-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole | 187086-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole
• CAS: 187086-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂
• 分子量: 242.296
• InChiKey: OBUFMVIARFGAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole 在 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移反应对α的平行效应的马库斯理论

  摘要：

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。

  DOI：

  10.1021/ja963768l
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523