2-Methyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 408325-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylsulfanyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 408325-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: GKJNGQHKMQXILJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-Methyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的芳族内酰胺与羰基化合物的串联脱硫和还原偶联反应

  摘要：

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02030-5

文献信息

• Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Koki Makino、Ayumi Iijima、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.16.227

  日期：——

  New synthetic methods for spirolactams bearing an α-methylene-γ-butyrolactone or its analogous methylene-lactam have been developed. The allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams with 2-(acetoxy)methyl acrylamides was accomplished by using 2.5 equivalents of NaH to give the corresponding adducts in excellent yields. The remaining phenylthio group was substituted with a hydroxy group by treatment with CuBr, and the resulting γ-hydroxyamides were cyclized under acidic conditions to afford the corresponding methylene-lactam-fused spirolactams in high yields. On the other hand, methylene-lactone-fused spirolactams could be delivered from the allyl adducts in high yields through a sequential N-Boc protection/desulfinative lactonization.

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。