3-acetamido-4-nitrobicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene | 4082-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetamido-4-nitrobicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene
• 英文别名: 4-Acetamino-5-nitro-benzocyclobuten；N-(4-Nitrobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)acetamide；N-(4-nitro-3-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl)acetamide
• CAS: 4082-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: NQWRWCRRPXOXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4-nitrobicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-amino-4-nitrobicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯-III的亲电取代：苯并环丁烯-4,5-醌和一些相关化合物

  摘要：

  硝化4-乙酰氨基苯并环丁烯得到3-（β-乙酰氧基乙基）-4-硝基乙酰苯胺和4-乙酰氨基-5-硝基苯并环丁烯，因此得到4-氨基-5-硝基化合物。最后重氮化，然后还原，得到4-硝基苯并环丁烯，重氮化后再水解和乙酰化，得到4-乙酰酰胺基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。通过重氮偶合，还原然后乙酰化4-羟基苯并环丁烯也可以形成相同的乙酰氨基乙酰氧基化合物。亚硝基二磺酸盐氧化4-羟基苯并环丁烯，得到β-羟乙基-1,4-苯醌和非常稳定的苯并环丁烯-4,5-醌，而不是霍纳所报道的苯并环丁烯-3,4-醌。这通过邻苯醌和相应的二乙酰氧基化合物的NMR光谱以及邻醌通过相应的肟，生成上述的4-乙酰氨基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。该结果类似于亲电脱烷基作用，并且类似于苯并环丁烯的相对于α反应性的高β反应性。邻醌的稳定性与类似应变的联苯-2,3-醌而不是相应的茚满化合物的稳定性相比。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93882-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene 在 氨 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 3-acetamido-4-nitrobicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Defined dimensional alterations in enzyme substrates. Synthesis and enzymic evaluation of some lin-naphthopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a046