methyl N-benzyloxycarbonyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-α-D-lyxofuranoside | 100806-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: benzyl (1R,3S,4S,7R)-7-hydroxy-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 100806-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: BCVHZJLHBAAKNA-VOAKCMCISA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-α-D-lyxofuranoside 在 钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成有效的和特定的对映体葡糖苷酶抑制剂，1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol和1,4-dideoxy-1,4-imin

  摘要：

  1，4-二脱氧-1，4-亚氨基阿拉伯糖醇的两种对映体都是葡糖苷酶的特异性抑制剂。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的合成涉及将木糖的C2和C5与氮连接在一起，而1,4-二脱氧-1.4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的合成需要C1和C4木糖通过氮连接在一起。1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol是天然存在的吡咯烷生物碱，存在于Standachii蜘蛛和Angylocalyx Boutiqueanus蜘蛛中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88174-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-lyxofuranoside 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 钯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl N-benzyloxycarbonyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成有效的和特定的对映体葡糖苷酶抑制剂，1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol和1,4-dideoxy-1,4-imin

  摘要：

  1，4-二脱氧-1，4-亚氨基阿拉伯糖醇的两种对映体都是葡糖苷酶的特异性抑制剂。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的合成涉及将木糖的C2和C5与氮连接在一起，而1,4-二脱氧-1.4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的合成需要C1和C4木糖通过氮连接在一起。1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol是天然存在的吡咯烷生物碱，存在于Standachii蜘蛛和Angylocalyx Boutiqueanus蜘蛛中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88174-6

文献信息

• Stable <scp>d</scp>-xylose ditriflate in divergent syntheses of dihydroxy prolines, pyrrolidines, tetrahydrofuran-2-carboxylic acids, and cyclic β-amino acids
  作者：Rosalino Balo、Alberto G. Fernández、Adam Chopdat、Soufian El Ayadi、Atsushi Kato、Ramón J. Estévez、George W. J. Fleet、Juan C. Estévez

  DOI：10.1039/d2ob01255c

  日期：——

  cyanoacetates, respectively, gave a series of bicyclic divergent intermediates for the synthesis of a wide range of highly functionalized targets, including hydroxylated prolines, pyrrolidines, furanoic acids, and cyclopentanes.

  D -xylo-ditriflate 分别被胺、水和氰基乙酸烷基酯进行双亲核置换，得到一系列双环分歧中间体，用于合成各种高度功能化的目标，包括羟基化脯氨酸、吡咯烷、呋喃酸和环戊烷。
• Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol
  作者：G.W.J. Fleet、S.J. Nicholas、P.W. Smith、S.V. Evans、L.E. Fellows、R.J. Nash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98636-2

  日期：1985.1