2,3-dihydroxy-5-iodobenzoic acid methyl ester | 1056028-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-iodobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl-5-iodo-3-hydroxysalicylate
• CAS: 1056028-63-7
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: FAMDXWUMOAHXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5-iodobenzoic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  模拟salmochelin S1及其Fe（III）配合物与周质铁铁载体结合蛋白CeuE和VctP的相互作用。

  摘要：

  合成，表征并显示形成配体与金属之比为1：1和3：2的Fe（III）络合物，模拟四齿隐形铁载体salmochelin S1。圆二色光谱证实，空肠弯曲杆菌和霍乱弧菌的周质结合蛋白CeuE和VctP分别通过优先选择Λ-构型的Fe（III）配合物来结合salmochelin模拟物的Fe（III）配合物。内在荧光猝灭研究表明，VctP结合模拟和与结构相关的儿茶酚配体的Fe（III）配合物，例如肠杆菌素，双（2,3-二羟基苯甲酰基-1-丝氨酸）和双（2,3-二羟基苯甲酰基）-1 ，比CeuE具有更高的亲和力的5-戊二胺。CeuE和VctP均显示四齿双（儿茶酚酯）明显优于三齿（邻苯二酚）铁载体肠杆菌素。这些发现与霍乱弧菌和空肠弯曲菌利用肠杆菌素水解产物双（2,3-二羟基苯甲酰基）-O-丝氨酸丝氨酸获得Fe（III）的报道相一致，并表明salmochelin S1在大肠杆菌中的作用。肠病原体的铁摄取值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.10.008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸甲酯 在 吡啶 、 一氯化碘 、 三溴化硼 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydroxy-5-iodobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟salmochelin S1及其Fe（III）配合物与周质铁铁载体结合蛋白CeuE和VctP的相互作用。

  摘要：

  合成，表征并显示形成配体与金属之比为1：1和3：2的Fe（III）络合物，模拟四齿隐形铁载体salmochelin S1。圆二色光谱证实，空肠弯曲杆菌和霍乱弧菌的周质结合蛋白CeuE和VctP分别通过优先选择Λ-构型的Fe（III）配合物来结合salmochelin模拟物的Fe（III）配合物。内在荧光猝灭研究表明，VctP结合模拟和与结构相关的儿茶酚配体的Fe（III）配合物，例如肠杆菌素，双（2,3-二羟基苯甲酰基-1-丝氨酸）和双（2,3-二羟基苯甲酰基）-1 ，比CeuE具有更高的亲和力的5-戊二胺。CeuE和VctP均显示四齿双（儿茶酚酯）明显优于三齿（邻苯二酚）铁载体肠杆菌素。这些发现与霍乱弧菌和空肠弯曲菌利用肠杆菌素水解产物双（2,3-二羟基苯甲酰基）-O-丝氨酸丝氨酸获得Fe（III）的报道相一致，并表明salmochelin S1在大肠杆菌中的作用。肠病原体的铁摄取值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.10.008

文献信息

• A Salmochelin S4-Inspired Ciprofloxacin Trojan Horse Conjugate
  作者：Thomas J. Sanderson、Conor M. Black、James W. Southwell、Ellis J. Wilde、Apurva Pandey、Reyme Herman、Gavin H. Thomas、Eszter Boros、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Anne Routledge

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00568

  日期：2020.9.11

  reduced DNA gyrase inhibition, as confirmed by in vitro DNA gyrase assays, and reduced bacterial uptake. Uptake was monitored using radiolabeling with iron-mimetic 67Ga3+, which revealed limited cellular uptake in E. coli K12. In contrast, previously reported staphyloferrin-based conjugates displayed a measurable uptake in analogous 67Ga3+ labeling studies. These results suggest that, in the design of

  一种新的环丙沙星-铁载体Trojan Horse抗菌剂是通过结合salmochelin的主要设计特征而制成的，salmochelin是一种隐身的铁载体，可通过其糖基化的邻苯二酚单元逃避哺乳动物铁丹参的捕获。对缀合物的抗微生物活性的评估表明，与铁环氧氟沙星相比，在铁充足和贫乏的条件下，沙门菌素模拟物的附着导致对两种大肠杆菌K12和Nissle 1917菌株的效力降低。该观察结果可以归因于降低的DNA促旋酶抑制作用（如体外DNA促旋酶测定法所证实）和细菌吸收降低的综合作用。使用仿铁67 Ga 3+进行放射标记监测摄取，这表明大肠杆菌K12中的细胞摄取受到限制。相反，先前报道的基于葡萄铁蛋白的缀合物在类似的67 Ga 3+标记研究中显示出可测量的摄取。这些结果表明，在特洛伊木马抗菌剂的设计中，铁载体的选择以及接头的性质和长度仍然是一个重大挑战。
• Diastereoselective Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Approach to Saturated, Fully Oxygenated <i>C</i>-Alkyl and <i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：Hegui Gong、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja8041564

  日期：2008.9.10

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling approach to C-glycosides is described with an emphasis on C-aryl glycosides. The combination of NiCl2/PyBox in N,N'-dimethylimidazolidinone (DMI) enabled the synthesis of C-alkyl glycosides under mild reaction conditions. Moderate yields and beta-selectivities were obtained for C-glucosides, and good yields and high alpha-selectivities were the norm for C-mannosides

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素